2-(methylselenomethyl)pyridine | 484023-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylselenomethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(Methylselanyl)methyl]pyridine；2-(methylselanylmethyl)pyridine
• CAS: 484023-63-4
• 化学式: C₇H₉NSe
• 分子量: 186.115
• InChiKey: XYFDJROVFUKKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 2-(methylselenomethyl)pyridine 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic studies of organometallic Mn(I) complexes containing the novel mixed donor ligands 2-{MeSeCH(2−n)(SiMe3)n}C5H4N (n=0–2)

  摘要：

  Treatment of MnBr(CO)(5) with one equivalent of the bidentate ligand, 2-{RECH(2-n)(SiMe3)(n)}C5H4N (E = S, R = Me, Ph, n = 0; E = Se, R = Me, n = 0, 1, 2) affords the complexes [MnBr(CO)(3)L] as orange powders. The effect of stepwise substitution at the alpha-carbon of the ligand by a trimethylsilyl group was investigated using Se-77(H-1)- and Mn-55-NMR, and IR spectroscopies. In the case of the pyridyl-selenoether-containing complexes, each additional Me3Si - group increases the sigma-donating properties of the ligand, in turn reflected in increased Mn-->CO backbonding. The solid-state structure of the parent [MnBr(CO)(3){2-(PhSCH2)C5H4N}] showed the molecule to have distorted fac-octahedral geometry. All other compounds were assigned the same stereochemistry based on CdropO stretching frequency comparisons. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00206-7
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 二甲基二硒醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(methylselenomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（烷基硫属甲基）吡啶[M {NC5H4-2-（CH2ER）} 2] [PF6] 2的Pd（II）和Pt（II）配合物的合成与结构研究

  摘要：

  摘要由MCl2（M = Pd，Pt）与两当量的Tl [PF6]在乙腈（MeCN）中反应，然后加两当量制得了六种新颖的式[ML2] [PF6] 2的双金属配合物（烷基硫代甲基）吡啶（N，E）配体（L）的合成[L = 2-（甲硫基甲基）吡啶（L1），2-（苯硫基甲基）吡啶（L2），2-（甲基硒代甲基）吡啶（L3）]室内温度。合成配合物的结构[M（L1）2] [PF6] 2 [M = Pd（1a），Pt（1b）]和[M（L3）2] [PF6] 2 [M = Pd（3a），Pt （3b）]通过单晶X射线衍射研究表征，表明它们在空间群P 1的三斜晶系​​中结晶。金属中心表现出扭曲的正方形平面几何形状，其中螯合的N，E配体的施主原子相对于彼此排列为反型。配体的甲基部分和方形平面金属之间的取向有所不同，[Pt（L3）2] [PF6] 2（3b）中的甲基部分在固态时具有反几何结构，而[M（L1）2] [PF6]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.09.058

文献信息

• Synthesis and structure of dichloropalladium(II) complexes of heteroleptic N,S- and N,Se-donor ligands based on the 2-organochalcogenomethylpyridine motif, and Mizoroki–Heck catalysis mediated by complexes of N,S-donor ligands
  作者：Roderick C. Jones、Allan J. Canty、Michael G. Gardiner、Brian W. Skelton、Vicki-Anne Tolhurst、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.ica.2009.10.002

  日期：2010.1

  the 4- or 6-position of the pyridyl ring, R4,R6-pyCH2ER1 [R4 = R6 = H, ER1 = SMe (1), SeMe (2), SPh (6), SePh (7); R4 = Me, R6 = H, ER1 = SMe (3), SPh (8), SePh (9); R4 = H, R6 = Me, ER1 = SMe (4), SPh (10), SePh (11); R4 = H, R6 = Ph, ER1 = SMe (5), SPh (12), SePh (13)] are obtained on the reaction of R4,R6-pyMe with LiBun followed by R1EER1. On reaction with PdCl2(NCMe)2, the ligands with a 6-phenyl

  包含2-有机碳氢基甲基吡啶基团的配体，在吡啶基环的4或6位带有取代基，R 4，R 6 -pyCH 2 ER 1 [R 4  = R 6  = H，ER 1  = SMe（1），SeMe （2），SPh（6），SePh（7）；R 4  ＝ Me，R 6  ＝ H，ER 1  ＝ SMe（3），SPh（8），SePh（9）；R 4  = H，R 6  = Me，ER 1  = SMe（4），SPh（10），SePh（11）; R 4  ＝R ，R 6  ＝ Ph，ER 1  ＝ SMe（5），SPh（12），SePh（13）]是通过R 4，R 6 -pyMe与LiBu n然后R 1 EER 1反应获得的。与PdCl 2（NCMe）2反应时，具有6-苯基取代基的配体形成环钯化合物PdCl 6-（o -C 6 H 4）pyCH 2 ER 1 - C，N，E }（ 由X射线晶体学确认的具有13a（ER
• Solution, Structural and Catalytic Studies of Neutral MCl ₂ (M = Pd, Pt) Complexes of the N/E Mixed‐Donor Ligands 2‐(RECH ₂ )C ₅ H ₄ N(RE = MeS, PhS, MeSe)
  作者：Roderick C. Jones、Rachael L. Madden、Brian W. Skelton、Vicki‐Anne Tolhurst、Allan H. White、Alan M. Williams、Adele J. Wilson、Brian F. Yates

  DOI：10.1002/ejic.200400514

  日期：2005.3

  of MCl2 (M = Pd, Pt) with one mole-equivalent of L [L = 2-(MeSCH2)C5H4N (L1), 2-(PhSCH2)C5H4N (L2), 2-(MeSeCH2)C5H4N (L3)] in MeCN gave the monomeric complexes [MCl2L] in good yields. Single-crystal X-ray diffraction studies of [MCl2L2] confirmed the complexes to be monomeric with square-planar geometry about the metal centre. Variable-temperature NMR spectroscopy showed that the complexes undergo fluxional

  MCL2 (M = Pd, Pt) 与一摩尔当量的 L [L = 2-(MeSCH2)C5H4N (L1), 2-(PhSCH2) (L2), 2-(MeSeCH2) (L3) 的反应] 在 MeCN 中以良好的产率得到单体配合物 [MCL2L]。[MCL2L2] 的单晶 X 射线衍射研究证实该配合物是单体，在金属中心周围具有方形平面几何形状。变温 NMR 光谱表明，配合物在溶液中经历了流动过程，通过 DFT 计算证实，这是硫属元素中心的 (E)-锥体反转，而不是环翻转或 (E)-解离过程。计算表明，反转的障碍以 S 的顺序增加
• Structural chemistry of dihalogenopalladium(II) and platinum(II) complexes of heteroleptic N,S- and N,Se-donor ligands based on the 2-organochalcogenomethylpyridine motif
  作者：Roderick C. Jones、Allan J. Canty、Michael G. Gardiner、Vicki-Anne Tolhurst

  DOI：10.1016/j.ica.2011.06.032

  日期：2011.10

  The structural chemistry of dihalogenopalladium(II) and platinum(II) complexes of 2-organochalcogenomethylpyridine ligands is described. Complexes with a methyl group in the 6-position of the pyridyl ring, 6-MepyCH(2)ER, form dimeric complexes [trans-PdX2(mu-6-MepyCH(2)SePh-N,Se)](2) (X = Br (1), I (2)) or mononuclear complexes trans-PdI2(6-MepyCH(2)SR-N)(2) (R = Me (5), Ph (6)). Absence of a 6-methyl substituent results in the bidentate configuration observed for PdI2(pyCH(2)SePh-N,Se) (3) and PdI2(4-MepyCH(2)SMeN, S) (4). Related platinum(II) complexes are mononuclear including PtCl2(6-MepyCH(2)SPh-N,S) (8) as an analogue of trimeric [trans-PdCl2(mu-6-MepyCH(2)SPh-N,S)](3). Differences between palladium and platinum appear to result from a combination of steric and electronic factors. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.