2-(1-methoxyethyl)naphthalene | 133339-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methoxyethyl)naphthalene
• CAS: 133339-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WJCXIEGDXCAKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-151 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxyethyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 diisopropopylaminoborane 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基硼烷进行镍催化的苯甲醚衍生物中的碳氧键还原还原反应

  摘要：

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 2-(1-methoxyethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Balfe et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。
• Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of <i>sec</i> ‐Benzylic Ethers
  作者：Carolin Schneider、Ralf Jackstell、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201901592

  日期：2020.2.28

  An alkoxycarbonylation reaction protocol for the synthesis of 3‐arylpropionate esters starting from sec‐benzylic ethers and demonstration of a comparable reaction behavior to established olefin, alcohol, or aryl halide systems.

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。
• Nickel-Catalyzed Amination of α-Aryl Methyl Ethers
  作者：Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690718

  日期：2020.3

  α-Aryl amines are prevalent in pharmaceutically active compounds and natural products. Herein, we describe a Ni-catalyzed protocol for their synthesis from readily available α-aryl ethers. While α-aryl ethers have been used as electrophiles in Ni-catalyzed C–C bond formations, their use in C–heteroatom bond formation is much less prevalent. Preliminary mechanistic insight suggests that oxidative addition

  α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里，我们描述了一种镍催化的协议，用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂，但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明，阴离子配体促进了氧化加成，并且还原消除是一个可逆过程。
• Practical Cross-Coupling between O-Based Electrophiles and Aryl Bromides via Ni Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Qin-Yu Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02656

  日期：2016.12.2

  Cross-coupling of various O-based electrophiles with aryl bromides was developed through Ni-catalyzed C–O activation in the presence of magnesium. Beside carboxylates, carbamates, and ethers, phenols exhibited excellent reactivity under modified conditions. This chemistry was featured as a simple and environmentally benign process with low catalyst loading and easy manipulations. The method exhibited

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。
• Attenuation of Ni(0) Decomposition: Mechanistic Insights into AgF-Assisted Nickel-Mediated Silylation
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Vetrivelan Murugesan、Bincy Chindan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03108

  日期：2022.1.24

  species remains elusive. Recently, both Ni(0) and Ni(I) intermediate complexes are identified as active species in Kumada cross-coupling reactions. Control experiments in combination with 31P nuclear magnetic resonance (NMR) suggest that AgF attenuates the decomposition of in situ generated Ni(0) species. The plausible Ni(0) and Ni(I) intermediate complexes were synthesized, and experimental findings

  在镍介导的 Kumada 交叉偶联反应中，通常会原位生成低价活性镍络合物，而配体通常控制这些络合物的反应性或稳定性。但是，如果后续反应缓慢，活性镍络合物的分解是不可避免的。虽然我们最近开发了 AgF 辅助镍催化来交叉偶联甲基醚和甲硅烷基镁试剂，但 AgF 和实际活性镍物种的有趣催化作用仍然难以捉摸。最近，Ni(0) 和 Ni(I) 中间配合物被确定为 Kumada 交叉偶联反应中的活性物质。结合31个对照实验P 核磁共振 (NMR) 表明 AgF 减弱了原位生成的 Ni(0) 物种的分解。合成了似是而非的 Ni(0) 和 Ni(I) 中间配合物，实验结果与 Ni(0)/Ni(II) 而不是 Ni(I)/Ni(III) 的实际催化循环一致。