2-(2-naphthyl)dioxolane | 4469-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)dioxolane
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane；2-Naphthalen-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 4469-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: YUWKODAFLFSWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)dioxolane 在 1-芘甲酸 、 C₃₃H₂₂NO₄^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于选择性水解缩醛的可调节人工酶-辅因子复合物

  摘要：

  酶经常使用不起眼的官能团（例如弱羧酸）来进行高效、高选择性的催化，包括缩醛甚至酰胺的水解。在合成系统中通常必须使用更强的酸来达到这样的目的。我们在此报告了一种将酸性基团定位在人工酶结合的 2-(4-硝基苯基)-1,3-二氧戊环的缩醛氧附近的方法。所得人工酶-辅因子复合物的水解活性通过活性位点的数量和深度以及辅因子的疏水性和酸性进行调节。复合物的选择性由活性位点的大小和形状控制，使得反应性较低的缩醛比反应性较高的缩醛能够被水解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02519
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)naphthalene 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 氘代氯仿 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-naphthyl)dioxolane
  参考文献：
  名称：

  芳香族缩醛和缩酮的有效光诱导脱保护

  摘要：

  描述了一种新型的简单的芳香族缩醛和缩酮的光脱保护反应。在优化条件下，脱保护非常有效。芳环赋予化合物光反应性。该方法的效率取决于缩醛部分的结构。在环缩醛的情况下，常见的次要副反应即光氧化成为主要的反应途径。仅将光子用作试剂使该方法对于缩醛脱保护特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000333

文献信息

• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• An efficient SbCl3-metal system for allylation, reduction and acetalization of aldehydes
  作者：- Bo Wang Wei、Shi Li-Lan、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85467-3

  日期：1990.1

  allylatlon of aldehydes with allylic halides at room temperature to give high yields of the corresponding homoallylic alcohols with high regio- and chemoselectivity. SbCl3-Al or SbCl3-Zn in DMF-H2O was found to be an efficient reduction system for conversion of aldehydes to alcohols at room temperature in excellent yields. While alcohol was used as solvent instead of DMF-H2o, the acetalization product was

  在室温下，SbCl 3 -Fe或SbCl 3 -Al可以与烯丙基卤化物诱导醛的烯丙基丙二醛，从而以高区域选择性和化学选择性高产率得到相应的均烯丙基醇。发现在DMF-H 2 O中的SbCl 3 -Al或SbCl 3 -Zn是在室温下以优异的收率将醛转化为醇的有效还原体系。当使用醇代替DMF-H 2 o作为溶剂时，以几乎定量的产率获得了缩醛化产物。为此目的，催化量的SbCl 3是有效的。该缩醛化方法也可以应用于酮。
• Dimethylboron bromide and diphenylboron bromide. Acetal and ketal cleavage. Cleavage of MEM, MOM, and MTM ethers.
  作者：Yvan Quindon、Howard E. Morton、Christiane Yoakim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88238-6

  日期：1983.1

  A general and efficient procedure for the cleavage of acetals and ketals by the use of dimethylboron bromide or diphenylboron bromide is described. Under similar reaction conditions, MEM, MOM and MTM ethers also react to afford the parent alcohols in excellent yields.

  描述了通过使用二甲基溴化硼或二苯基溴化硼裂解乙缩醛和缩酮的通用且有效的方法。在相似的反应条件下，MEM，MOM和MTM醚也会反应，以优异的收率得到母体醇。
• A Mild, Room-Temperature Protection of Ketones and Aldehydes as 1,3-­Dioxolanes under Basic Conditions
  作者：Alfred Hassner、Chennakesava Bandi、Sharad Panchgalle

  DOI：10.1055/s-0032-1317529

  日期：——

  Protection of ketones or aldehydes as 1,3-dioxolane derivatives proceeds within minutes at room temperature in the presence of N-hydroxybenzenesulfonamide, its O-benzyl derivative, or the tosyl analogue, in the absence of strong protonic acids, and in the presence of base (Et3N). Acid-sensitive groups such as O-THP, O-TBS, or N-Boc are unaffected.

  在室温下，在 N-羟基苯磺酰胺、其 O-苄基衍生物或甲苯磺酰基类似物存在下，在不存在强质子酸的情况下，在几分钟内将酮或醛保护为 1,3-二氧戊环衍生物碱 (Et3N)。O-THP、O-TBS 或 N-Boc 等酸敏感基团不受影响。
• Homologative Trifluoromethylation of Acetals
  作者：Erick Carreira、James Hamilton、Bill Morandi

  DOI：10.1055/s-0033-1338485

  日期：——

  Trifluoroethyl alpha-insertion of acetals has been developed. Aromatic, heteroaromatic, and alkenyl acetals react with in situ generated (trifluoromethyl) diazomethane in the presence of antimony(V) chloride to furnish alpha-trifluoromethyl acetals. A stereoselective version of this transformation exploiting the acetal as a chiral auxiliary is also presented.