triquinane | 108686-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: triquinane
• 英文别名: tricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-2(6)-en-7-one；7H-Cyclopenta[a]pentalen-7-one, 1,2,3,3a,4,5,6,7a-octahydro-；1,2,3,3a,4,5,6,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalen-7-one
• CAS: 108686-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: MHJHXQGYYHAJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triquinane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 rac-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^3,7>undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new ketone and alcohol with C2 symmetry; (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-onela and (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-ollb

  摘要：

  Dissolving metal reduction of known enone 5 affords predominantly the racemic form of title ketone (3) whereas catalytic reduction gives the meso isomer 6. Neither ketone 3 nor alcohol 4 could be satisfactorily resolved. Asymmetric synthesis of (-)-3 and (+)-4 (ee = 91%) was effected from ketone (+)-13.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86156-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclopenten-1-yl)-2-dimethoxyphosphoryl-3-hydroxypropan-1-one 在 盐酸 、 PPA 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 triquinane
  参考文献：
  名称：

  A new approach to cyclopentane annulated compounds via 1-(cyclopent-1-enylcarbonyl)vinylphosphonates

  摘要：

  含有两个或三个五元环的稠环系统是利用 1-(环戊-1-烯基羰基)乙烯基膦酸酯构建的，该膦酸酯可用作多功能成环试剂。

  DOI：

  10.1039/c39920000190

文献信息

• A new approach to cyclopentane annulated compounds via 1-(cyclopent-1-enylcarbonyl)vinylphosphonates
  作者：Toru Minami、Minoru Nakayama、Kouichi Fujimoto、Shingo Matsuo

  DOI：10.1039/c39920000190

  日期：——

  Fused ring systems, containing two or three five-membered rings, were constructed by utilizing 1-(cyclopent-1-enylcarbonyl)vinylphosphonates which function as versatile annulating reagents.

  含有两个或三个五元环的稠环系统是利用 1-(环戊-1-烯基羰基)乙烯基膦酸酯构建的，该膦酸酯可用作多功能成环试剂。
• Reaction of an enaminone with 1-nitrocyclopentene: synthesis of a triquinane
  作者：Melanie M. Cooper、John W. Huffman

  DOI：10.1039/c39870000348

  日期：——

  A convergent synthesis of a functionalized triquinane is reported which proceeds in three steps and 72% yield from 2-(1-pyrrolidino)cyclohex-2-en-1-one and 1-nitrocyclopentene.

  据报道，官能化的三喹烷的会聚合成分三步进行，由2-（1-吡咯烷基）环己二-2-烯-1-酮和1-硝基环戊烯的产率为72％。
• Synthesis of tricyclo[6.3.0.02,6]undec-2(6)-en-7-one from the corresponding spirolactone using zeolite. Use of the zeolite as a microreaction vessel
  作者：R. Sreekumar、Y. V. S. Narayana Murthy、C. Narayana Pillai

  DOI：10.1039/c39920001624

  日期：——

  Spirolactone 1 is converted into the tricyclic enone 2 by adsorbing the reactant onto a zeolite and carrying out the reaction inside the zeolite pores; the product is recovered by extraction with methanol.

  通过将反应物吸附在沸石上，并在沸石孔隙内进行反应，将螺内酯 1 转化为三环烯酮 2；用甲醇萃取回收产物。
• COOPER M. M.; HUFFMAN J. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 5, 348-349
  作者：COOPER M. M.、 HUFFMAN J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US6211108B1
  申请人：——

  公开号：US6211108B1

  公开（公告）日：2001-04-03