ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-pentanoate | 351031-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-pentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 351031-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: BOYLXFYNEWTGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-pentanoate 在 PPA 、 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-甲基-4-氮杂芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第二医学。Onychine和eupolauridine的合成

  摘要：

  描述了一种生产联芳基 4 的新方法。这显着改善了 onychine (5) 的全合成。Eupolauridin (7) 是由 5 在一锅法中通过烯胺 6 产生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220511
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苄胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到ethyl 2-benzoyl-3-methyl-5-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Oxidation of Tertiary Amines: Synthesis of β-1,3-Dicarbonyl Aldehydes by Three-Component C–C Couplings

  摘要：

  beta-1,3-Dicarbonyl aldehydes were synthesized by iron-catalyzed oxidative reactions between 1,3-dicarbonyl compounds and two molecules of tertiary amines in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP). alpha,beta-Unsaturated aldehydes generated by tertiary amine oxidation In situ act as key intermediates under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol202749x

文献信息

• P-BEMP: A New Efficient and Commercially Available User-Friendly and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、David Bensa

  DOI：10.1055/s-2004-815996

  日期：——

  Michael addition of 1,3-dicarbonyls with various Michael acceptors has been found to be catalyzed by commercially available, user-friendly and recyclable N-phenyl-tris(dimethylamino)iminophosphorane immobilized on polystyrene resin (P-BEMP). The reaction does not require anhydrous solvents or inert atmosphere and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adducts, which can

  已发现 1,3-二羰基与各种迈克尔受体的迈克尔加成可通过固定在聚苯乙烯树脂 (P-BEMP) 上的市售、用户友好和可回收的 N-苯基-三(二甲氨基)亚氨基正膦催化。该反应不需要无水溶剂或惰性气氛，在室温下顺利进行，得到相应的加合物，通过简单的过滤即可方便地以高收率和高化学纯度进行分离。
• Highly Efficient Phosphazene Base-Catalyzed Michael Addition of <i>β</i>-Ketoesters in Water
  作者：David Bensa、Jean-Michel Brunel、Gérard Buono、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2001-13369

  日期：——

  Michael addition of various β-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 10 mol% of N-phenyltris(dimethylamino)iminophosphorane results in high yield conversion to the corresponding adducts.

  含有10摩尔% N-苯基三(二甲基氨基)亚胺膦的水中，各种β-酮酯与多个Michael受体发生Michael加成反应，结果是相应加合产物的高产率转化。
• Utilization of Nonionic Bases in Water as a Highly Efficient Organocatalytic System for Michael Addition of β‐Ketoesters
  作者：David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1081/scc-120030703

  日期：2004.12.31

  Michael addition of various beta-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 5 mol% of a nonionic base such as phosphazenes, guanidines, and more classical nitrogen containing derivatives or triphenyl phosphine results in high yield conversion to the corresponding adducts. The study also clearly establishes the benefical use of water as solvent compared to more conventional organic medium.
• Bonadies, Francesco; Forcellese, Maria Luigia; Locati, Ludovica, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 11, p. 467 - 468
  作者：Bonadies, Francesco、Forcellese, Maria Luigia、Locati, Ludovica、Scettri, Arrigo、Scolamiero, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclische aromatische Alkaloide, 2.Mitt. Synthese von Onychin und Eupolauridin
  作者：Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.19893220511

  日期：——

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung des Biaryls 4 beschrieben. Dadurch wird die Totalsynthese von Onychin (5) deutlich verbessert. Eupolauridin (7) wird aus 5 im Eintopfverfahren über das Enamin 6 hergestellt.

  描述了一种生产联芳基 4 的新方法。这显着改善了 onychine (5) 的全合成。Eupolauridin (7) 是由 5 在一锅法中通过烯胺 6 产生的。