3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose | 6160-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: (4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-ol；3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside；4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol；(4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 6160-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QGMJYGGRSHSMMU-PAMZHZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和2-脱氧d核糖-1-磷酸的C1-磷酰胺类似物的生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列苯氧基C1-磷酰胺衍生物的2-脱氧d -核糖已被合成为2-脱氧- α-的稳定类似物d -核糖-1-磷酸。许多合成路线进行了探讨这些目标的准备。成功办法涉及被保护的C1-膦酸酯的合成17经由米歇尔-阿尔布佐夫反应，然后将其水解并加上使用aldrithiol不同氨基酸的酯。随后的氢解，得到目标2A -克，将其分离为对映异构体的混合物。将化合物测定抑制胸苷磷酸化酶（TP）和尿苷磷酸化酶（UP）和用于抗病毒和细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.038

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-glycosides from Furanoses. A New Route to 2-Deoxy-glycosides and 2-Deoxy-oligosaccharides of <i>r</i><i>ibo </i>and <i>x</i><i>ylo</i> Configuration
  作者：Miguel Ángel Rodríguez、Omar Boutureira、Xavier Arnés、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo051461b

  日期：2005.12.1

  procedure involves three reactions: Wittig−Horner olefination to give alkenyl sulfanyl derivatives, electrophilic iodine-induced cyclization to give phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thio-hexo-glycosides, and glycosylation. Protected furanoses 1, 3, and 6−11, which include examples of the four possible isomeric configurations of furanoses, were reacted with diphenyl phenylsulfanylmethyl phosphine oxide to give the

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化
• Efficient synthesis of fluorescent alkynyl C-nucleosides via Sonogashira coupling for the preparation of DNA-based polyfluorophores
  作者：Dominik K. Kölmel、Luzi J. Barandun、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/c6ob01199c

  日期：——

  A facile and general procedure for the preparation of alkynyl C-nucleosides with varied fluorophores is presented. Sonogashira coupling was used as a key reaction to conjugate the dyes to an easily accessible ethynyl functionalized deoxyribose derivative. The new C-nucleosides were used for the preparation of DNA-based polyfluorophores.

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。
• Secondary amine salt catalyzed controlled activation of 2-deoxy sugar lactols towards alpha-selective dehydrative glycosylation
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Hemant Kumar Srivastava、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1039/c8ob00423d

  日期：——

  A new organocatalytic glycosylation method exploiting the lactol functionality has been disclosed. The catalytic generation of glycosyl oxacarbenium ions from lactols under forcible conditions via weakly Brønsted-acidic, readily available secondary amine salts affects the diastereoselective glycosylation of 2-deoxypyranoses and furanoses. This operationally simple iminium catalyzed activation of 2-deoxy

  已经公开了利用乳醇官能度的新的有机催化糖基化方法。在强力条件下，通过弱布朗斯台德酸，容易获得的仲胺盐，在强迫条件下由乳糖醇催化生成糖基氧杂碳鎓离子会影响2-脱氧吡喃糖和呋喃糖的非对映选择性糖基化。这种操作简单的亚胺基催化的2-脱氧半缩醛的活化是需要特殊处理的现有繁琐方法的潜在替代方法。基于实验证据和理论研究，已经讨论了这种独特转化和动力学/热力学效应的机理。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed C-glycosylation of glycosyl ortho-alkynylbenzoates: the role of the moisture sequestered by molecular sieves
  作者：Xiaoping Chen、Qiaoling Wang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c6cc07218f

  日期：——

  C-Glycosylation of glycosyl ortho-hexynylbenzoates with allyltrimethylsilane or silyl enol ethers could proceed smoothly under the catalysis of Ph₃PAuNTf₂, wherein the moisture sequestered by the molecular sieves ensured the gold(i)-catalytic cycle.

  将glycosyl ortho-hexynylbenzoates与allyltrimethylsilane或硅烯醚进行C-糖基化反应，可在Ph3PAuNTf2的催化下顺利进行，其中分子筛吸附的水分确保了金（i）催化循环的进行。
• Influence of Anion-Binding Schreiner’s Thiourea on DMAP Salts: Synergistic Catalysis toward the Stereoselective Dehydrative Glycosylation from 2-Deoxyhemiacetals
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02473

  日期：2021.1.1

  chemistry between the thiourea and the anions of Bronsted acids. However, we here demonstrate, for the first time, the synergistic effect of the combination of DMAP/HCl/Schreiner’s thiourea in catalyzing dehydrative glycosylation. The variations in the electronic effects of the cationic Bronsted acid part (the protonated DMAP) in the presence of chloride binding Schreiner’s thiourea have been discussed

  胺用作添加剂，以促进或增加硫脲与布朗斯台德酸阴离子之间的主客体化学反应。然而，我们在这里首次证明了DMAP / HCl / Schreiner硫脲的组合在催化脱水糖基化中的协同作用。使用NMR和X射线晶体学技术已经讨论了在存在氯化物结合的Schreiner硫脲的情况下阳离子布朗斯台德酸部分（质子化的DMAP）的电子效应的变化。