1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarbomethoxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione | 49635-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarbomethoxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione
• 英文别名: 1,4,6,9-Tetrahydro-10-methyl-4,6-dioxo-pyrido<3,2-g>quinoline-2,8-dicarbonsaeure-dimethylester；10-methyl-4,6-dioxo-1,4,6,9-tetrahydro-pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1,4,6,9-tetrahydro-10-methyl-4,6-dioxopyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate；2,8-Dimethoxycarbonyl-4,6-dihydroxy-10-methylpyrido[3,2-g]quinoline；dimethyl 10-methyl-4,6-dioxo-1,9-dihydropyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate
• CAS: 49635-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: HFHHGELBOIGGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C
• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarbomethoxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4,6,9-tetrahydro-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Molock, Frank F.; Boykin, David W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 以 甲醇 、 二苯醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarbomethoxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有三个 1,8-二氮杂蒽叶片的螺旋桨形 D3h-对称大环作为光化学诱导生长反应的构建块

  摘要：

  介绍了有效合成新的 D3h 对称螺旋桨形双层化合物，其中三个垂直站立的二氮杂蒽单元排列，以便通过 [4+4] 环加成进行光化学诱导的分子间生长反应。螺旋桨带有四种不同长度（乙基、丙基、己基、十二烷基）的烷基链，通过将它们装入单晶、固体基质或中间相，可以灵活地创建有序阵列。所有螺旋桨仅通过六个步骤获得，重量为 50-200 毫克。该序列通过二三氟甲磺酸化的 1,8-二氮杂蒽衍生物 6，这是一种用途广泛的结构单元，可用于多种用途，因此以 30 g 的规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500496

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。
• Biomimetic Transmembrane Channels with High Stability and Transporting Efficiency from Helically Folded Macromolecules
  作者：Chao Lang、Wenfang Li、Zeyuan Dong、Xin Zhang、Feihu Yang、Bing Yang、Xiaoli Deng、Chenyang Zhang、Jiayun Xu、Junqiu Liu

  DOI：10.1002/anie.201604071

  日期：2016.8.8

  Membrane channels span the cellular lipid bilayers to transport ions and molecules into cells with sophisticated properties including high efficiency and selectivity. It is of particular biological importance in developing biomimetic transmembrane channels with unique functions by means of chemically synthetic strategies. An artificial unimolecular transmembrane channel using pore‐containing helical macromolecules

  膜通道跨越细胞脂质双层，将离子和分子转运到细胞中，具有包括高效和选择性在内的复杂特性。通过化学合成策略在开发具有独特功能的仿生跨膜通道中具有特别的生物学重要性。报道了使用含孔的螺旋大分子的人工单分子跨膜通道。自折叠，形状持久，含孔的螺旋大分子能够跨越脂质双层，从而导致非凡的通道稳定性以及对质子和阳离子的高运输效率。脂质双层膜中这种人工单分子通道的寿命非常长，可与天然蛋白通道媲美。
• Large‐Amplitude Conformational Changes in Self‐Assembled Multi‐Stranded Aromatic Sheets
  作者：Joan Atcher、Pedro Mateus、Brice Kauffmann、Frédéric Rosu、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202014670

  日期：2021.2

  The orchestration of ever larger conformational changes is made possible by the development of increasingly complex foldamers. Aromatic sheets, a rare motif in synthetic foldamer structures, have been designed so as to form discrete stacks of intercalated aromatic strands through the self‐assembly of two identical subunits. Ion‐mobility ESI‐MS confirms the formation of compact dimers. X‐ray crystallography

  随着越来越复杂的折叠器的发展，对更大的构象变化进行编排成为可能。芳香族床单是合成折叠纸结构中的罕见图案，其设计旨在通过两个相同亚基的自组装形成插入的芳香链的离散堆叠。离子迁移率ESI-MS证实了紧凑型二聚体的形成。X射线晶体学揭示了两个不同的构象二聚态的存在，需要大的变化才能相互转换。分子动力学模拟验证了两个构象的稳定性以及它们相互转化的可能性。
• Expanding the Registry of Aromatic Amide Foldamers:  Folding, Photochemistry and Assembly Using Diaza-anthracene Units
  作者：Emanuela Berni、Christel Dolain、Brice Kauffmann、Jean-Michel Léger、Chuanlang Zhan、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo702602w

  日期：2008.4.1

  The synthesis of various 1,8-diaza-4,5-dialkoxy-2,7-anthracene dicarboxylic acid derivatives and their incorporation into cyclic and helically folded aromatic oligoamides are reported. The ability of the diaza-anthracene monomers to undergo photoaddition or head-to-tail photodimerization was investigated in the solid state and in solution. Quantitative conversion of a monomer diester to the corresponding

  据报道，各种1,8-二氮杂-4,5-二烷氧基-2,7-蒽二羧酸衍生物的合成及其掺入环状和螺旋折叠的芳族低聚酰胺中。在固态和溶液中研究了二氮杂蒽单体经历光加成或头对尾光二聚化的能力。可以在没有氧气保护的固态下实现单体二酯向相应的头尾光二聚体的定量转化。证明了在螺旋折叠的低聚物的末端附加的两个重氮-蒽单元之间形成了发射受激准分子。在该化合物中未观察到分子内光二聚化，可能是由于头对头光加合物的热稳定性低。由两个二氮杂蒽和两个吡啶单元组成的环状低酰胺显示出呈平面构象并形成固态的柱状叠层。由一个或两个二氮杂蒽单元组成的较长的非环状低酰胺显示具有优先以双螺旋二聚体形式存在的螺旋构象。
• Derivatives of 4,6 dioxopyrido[3,2-g]quinoline 2,8 dicarboxylic acid
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03959289A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel chemical compounds of the formula: ##SPC1## Wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl from one to three carbon atoms, inclusive, phenyl, alkali metal, or an amine cation; X and Y can be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of from one to six carbon atoms, inclusive, cycloalkyl of 5 or 6 carbon atoms, inclusive, phenyl, hydroxyl, alkoxy having from one to three carbon atoms, inclusive, halogen, trifluoromethyl, cyano, carboxyamide and O C-OQ, ##EQU1## where Q is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl from one to three carbon atoms, inclusive, alkali metal, and an amine cation, with the proviso that where R is hydrogen, alkali metal or an amine cation, then Q is the same as R, and where R is phenyl or alkyl from one to three carbon atoms, then Q is phenyl or alkyl from one to three carbon atoms; and Z is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl from one to three carbon atoms, inclusive, and phenyl. The compounds are formulated with pharmaceutical carriers for oral or parenteral administration, with insufflation being the preferred method. The compositions are useful in the prophylactic treatment of sensitized humans and mammals for allergy and all anaphylactic reactions of a reagin or non-reagin mediated nature.

  新化合物的化学式为：##SPC1## 其中R从氢、一至三个碳原子的烷基、苯基、碱金属或胺阳离子中选择；X和Y可以相同也可以不同，选择自氢、一至六个碳原子的烷基、五或六个碳原子的环烷基、苯基、羟基、一至三个碳原子的烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基、羧酰胺和O C-OQ的群中，##EQU1## 其中Q从氢、一至三个碳原子的烷基、碱金属和胺阳离子中选择，但R为氢、碱金属或胺阳离子时，Q与R相同，而R为苯基或一至三个碳原子的烷基时，Q为苯基或一至三个碳原子的烷基；Z从氢、一至三个碳原子的烷基和苯基中选择。这些化合物与药用载体配方，用于口服或静脉注射，吸入为首选方法。这些组合物在预防治疗对过敏或非过敏性的变应原或非变应原介导的变应反应敏感的人类和哺乳动物中很有用。