1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarboxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione | 49635-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarboxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione
• 英文别名: 10-methyl-4,6-dioxo-1,4,6,9-tetrahydropyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylic acid；1,4,6,9-Tetrahydro-10-methyl-4,6-dioxo-pyrido<3,2-g>quinoline-2,8-dicarbonsaeure；1,4,6,9-tetrahydro-10-methyl-4,6-dioxopyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylic acid；10-methyl-4,6-dioxo-1,9-dihydropyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylic acid
• CAS: 49635-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: ZQWZDAGMSVUJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >450 °C
• 沸点：
  599.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarboxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione 以 paraffin 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,4,6,9-tetrahydro-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Molock, Frank F.; Boykin, David W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarboxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising pyridoquinoline derivatives and
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03984551A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Pharmaceutical compositions comprising a 2,7-dicarboxy-4,9-dihydroxypyrido[2,3-g]quinoline derivative or a 2,8-dicarboxy-4,6-dihydroxypyrido[3,2-g]quinoline derivative. The compounds are active against syndromes or diseases initiated by an antigen-antibody reaction. Processes for the preparation of the compounds are also disclosed.

  含有2,7-二羧基-4,9-二羟基吡啶并[2,3-g]喹啉衍生物或2,8-二羧基-4,6-二羟基吡啶并[3,2-g]喹啉衍生物的药物组合物。这些化合物对由抗原-抗体反应引发的综合症或疾病具有活性。还公开了制备这些化合物的方法。
• MOLOCK, F. F.;BOYKIN, D. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 681-686
  作者：MOLOCK, F. F.、BOYKIN, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• US3959289A
  申请人：——

  公开号：US3959289A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US3962308A
  申请人：——

  公开号：US3962308A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4046910A
  申请人：——

  公开号：US4046910A

  公开（公告）日：1977-09-06