3,7-Dimethyl-3-(1-methoxy-2-iodoprop-2-enoxy)octa-1,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-3-(1-methoxy-2-iodoprop-2-enoxy)octa-1,6-diene
• 英文别名: 3-(2-iodo-1-methoxyprop-2-enoxy)-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₂
• 分子量: 350.24
• InChiKey: NFHKGUMXKZRURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-3-(1-methoxy-2-iodoprop-2-enoxy)octa-1,6-diene 在 Co(I) salophen 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联钴基转移-自由基捕获-串联自由基环化反应的合成。

  摘要：

  钴介导的串联自由基环化反应，即（1），→（3），）5）→（7），（10）→（13），可以依次分离中间有机钴试剂即（2）， （6），（11）或“单锅”操作。在存在反应性自由基捕获剂（例如3 O 2，TEMPO）的情况下，中间有机钴试剂会进行官能团交换，[例如（11）→（15）和（14））]，而在反应性较低的苯乙烯存在下，产生了一系列的钴基转移-自由基捕集-串联自由基环化-脱氢钴化反应，例如，可以由（）的五步“一锅法”合成（12）10），总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78877-0
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以51%的产率得到3,7-Dimethyl-3-(1-methoxy-2-iodoprop-2-enoxy)octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and cobalt-mediated cyclisations of halo-polyenes: a comparative study

  摘要：

  钴(I)介导的卤代多烯的单环化和双环化与相应的Heck反应进行了比较和对比。研究发现这些方法互为补充，各有优缺点，在所研究的案例中均适用。因此，在Heck条件下将乙烯基碘1处理后，得到了新型1,3-二烯3，产率为93%；而将1与钴(I)水杨酮反应则生成了有机钴配合物4（约50%），呈黑色晶体。随后对4进行辐照处理，得到了6,5-双环5，产率为85%。类似地，与类似的乙烯基碘8进行Heck反应，得到6-环化产物9，随后发生β-氢消除反应；而与8进行相应的钴介导反应，则得到了新的有机钴10，尽管产率较低（约20%）。在与Overman等人研究的反应类似的情况下，向二烯基芳基碘14进行Heck反应，得到了16和17的双环和三环混合物，比例为1:1。相比之下，将14与钴(I)水杨酮反应，则主要得到了四氢萘18。碘代二烯33在Heck反应条件下生成了螺环35，而通过钴(I)介导反应从溴代缩醛40经过41生成了相关螺环42。

  DOI：

  10.1039/p19960001081