(4-chlorophenyl)dimethyl(vinyl)silane | 66259-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)dimethyl(vinyl)silane
• 英文别名: p-chlorophenyldimethylvinylsilane；(4-Chlorophenyl)-ethenyl-dimethylsilane
• CAS: 66259-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClSi
• 分子量: 196.752
• InChiKey: JVWSFTDABLSTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (4-chlorophenyl)dimethyl(vinyl)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(4-chlorophenyl)dimethyl(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• 一种基于烯基氯硅烷偶联反应的有机硅烷合 成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111518125B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开一种以烯基氯硅烷为原料，通过其与芳基和烯基亲电试剂偶联反应，制备芳基或烯基硅烷的合成方法。本发明的基于烯基氯硅烷偶联反应的有机硅烷合成方法是：以烯基氯硅烷为原料，在镍催化下，以Mn或者Zn作为还原剂，通过与芳基或烯基亲电试剂的偶联反应，生成结构为式II的R‑Si(vinyl)R1R2类型的芳基或结构为式III的烯基有机硅化合物。本发明以芳基和烯基亲电试剂为底物，制备结构为R‑Si(vinyl)R1R2类型的有机硅化合物，并具有反应条件温和、原料简单易得、底物适用性广、反应官能团兼容性好等优点。
• Polyethylene silicon compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04208342A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Novel organosilicon compounds and processes for their preparation are disclosed. The compounds are di- and trisilanes of the formula (R--Si (R.sub.1).sub.2 --G--Y--.sub.n Q in which R represents a radical containing one double ethylene bond, R.sub.1 represents a hydrocarbon radical, G represents a carbocyclic aromatic or heterocyclic radical, Y represents CONH or COO, Q represents an organic radical and n is an integer equal to 2 or 3. The compounds are useful in preparing thermoplastic elastomers.

  本发明公开了新型有机硅化合物及其制备方法。该化合物是式为(R-Si(R.sub.1).sub.2-G-Y-.sub.nQ)的二硅烷和三硅烷，其中R代表含有一个双乙烯键的基团，R.sub.1代表烃基基团，G代表环烷芳香基或杂环基团，Y代表CONH或COO，Q代表有机基团，n为2或3的整数。该化合物可用于制备热塑性弹性体。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings of aryl fluorosulfates with vinyl chlorosilanes
  作者：Jin-He Na、Hong-Jian Du、Jia-Wen Jing、Xue-Qiang Chu、Xiao-Chun Hang、Zhi-Liang Shen、Xiaocong Zhou、Haiqing Luo

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115636

  日期：2024.9

  fluorosulfates with vinyl chlorosilanes by using nickel as transition metal catalyst and manganese as reductant has been achieved. The reactions proceeded smoothly at room temperature via C-O bond activation to give a series of structurally varied aryl silanes in moderate to good yields, displaying broad substrate generality and good functional group compatibility. In addition, the reaction could be subjected

  以镍为过渡金属催化剂、锰为还原剂，实现了氟代硫酸芳基酯与乙烯基氯硅烷的高效交叉亲电偶联。反应在室温下通过C-O键活化顺利进行，以中等至良好的收率得到一系列结构多样的芳基硅烷，显示出广泛的底物通用性和良好的官能团相容性。此外，该反应可以进行放大合成并应用于生物活性分子的后期功能化。