(3-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentane-2,4-dione | 81769-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Bicyclo[2.2.1]heptanyl)pentane-2,4-dione；3-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 81769-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CMOZPCAGZBMQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]-2-庚醇 、 乙酰丙酮 在 H⁺-exchanged montmorillonite 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石催化剂作为固体布朗斯台德酸的醇亲核取代反应

  摘要：

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo070416w

文献信息

• Graphene oxide catalyzed ketone α-alkylation with alkenes: enhancement of graphene oxide activity by hydrogen bonding
  作者：Guangrong Meng、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Qingdong Li、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc02578b

  日期：——

  Direct α-alkylation of carbonyl compounds represents a fundamental bond forming transformation in organic synthesis. We report the first ketone-alkylation using olefins and alcohols as simple alkylating agents catalyzed by graphene oxide. Extensive studies of the graphene surface suggest a pathway involving dual activation of both coupling partners. Notably, we show that polar functional groups have

  羰基化合物的直接α-烷基化代表有机合成中基本的键形成转化。我们报告了第一次使用烯烃和醇作为氧化石墨烯催化的简单烷基化剂的酮烷基化反应。石墨烯表面的广泛研究表明，这条路径涉及两个偶合伙伴的双重激活。值得注意的是，我们表明极性官能团对GO表面具有稳定作用，从而导致催化活性的净增强。该方法代表了使用石墨烯对羰基化合物进行的第一次烷基化，这为开发使用通用羰基结构单元和易得的石墨烯进行酮官能化的一系列协议打开了大门。
• Generation and reactivity of the acetylacetonyl radical
  作者：Yuan L. Chow、Gonzalo E. Buono-Core

  DOI：10.1021/ja00377a060

  日期：1982.6

  ticularly important in regions of incipient bonding of the localized orbitals containing the unpaired electrons, Le., when they are directed toward one another and not too far away. It is possible to view the calculated energy change on going from gauche to cyclobutane as arising from a competition between the stabilizing effect of bond formation and the destabilizing effect of eclipsing interactions

  在包含不成对电子 Le. 的局域轨道的初始键合区域特别重要，当它们指向彼此且距离不太远时。可以将计算出的从 gauche 到环丁烷的能量变化视为由于 y 减小时键形成的稳定效应和日蚀相互作用的失稳效应之间的竞争而引起的。STO-3G 的障碍源于其对键合早期阶段的不充分描述。在 2a 中的 STO-3G 和 3-21G 的比较中不存在这种效果。因此，Segal 7 以及 Borden 和 Davidson 9 2a 的 STO-3G 结果可能是有效的。尽管如此，我们建议在使用双基的最小基组时要非常谨慎。
• Addition of olefins to acetylacetone catalyzed by cooperation of Brønsted acid site of zeolite and gold cluster
  作者：Ken-ichi Shimizu、Takumi Yamamoto、Yutaka Tai、Kazu Okumura、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.029

  日期：2011.6

  HY zeolite-supported Au clusters ((AuHY)-H-0) prepared by deposition-precipitation method, well characterized by XANES. EXAFS, and NH3- and acetyl acetone-adsorption IR, were tested for addition of acetyl acetone to alkenes. (AuHY)-H-0 showed higher selectivity to the addition product than HY zeolite-supported Au(OH)(3) and Au clusters supported on NH4+-exchanged Y zeolite, Al2O3, MgO, SiO2, and TiO2. Studies on the effect of Au oxidation state, Au cluster size and Bronsted acidity of zeolite on the catalytic showed that co-presence of metallic Au with smaller cluster size and the acidic OH groups of the zeolite was necessary to the selective formation of the addition product. Cooperation mechanism of the Bronsted acid sites of the zeolite and Au clusters is proposed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。