(3-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide | 54300-35-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: m-Fluorphenyl-diphenylphosphinoxid；3-diphenylphosphorylfluorobenzene；(3-Fluorophenyl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；1-diphenylphosphoryl-3-fluorobenzene
• CAS: 54300-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₄FOP
• 分子量: 296.281
• InChiKey: UKYHKRNPUWIQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 (3-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-(diphenylphosphoryl)phenyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND NOVEL ALCOHOL-SOLUBLE PHOSPHORESCENT MATERIAL

  摘要：

  本发明的目的是提供一种有发射层的有机电致发光元件，该发射层可以通过湿法工艺在具有多层结构的有机电致发光器件的制造中形成，并具有优异的电子注入性能、电子传输性能、耐久性和发光效率，以及一种新型的醇溶性有机磷光材料，可以优选地应用于相同的制造中。有机电致发光元件具有多层有机层，位于阳极和阴极之间。由不溶于醇溶剂的有机化合物组成的空穴传输层和通过湿法工艺形成的发射层，使其与空穴传输层接触，朝向阴极的一侧含有由一种或多种可溶于醇溶剂的膦氧化物衍生物组成的主体材料和可溶于醇溶剂的客体材料，这些客体材料可以在电激发下发光。

  公开号：

  US20120261651A1
• 作为产物：
  描述：

  3-fluorophenyl-diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3-fluorophenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)- and (S)-(6,6′-difluorobiphenyl-2,2′-diyl) bis(diphenylphosphine); electron-poor biphenyl-type ligands for transition metal catalysts.

  摘要：

  Racemic title compound (RS)-5 is synthesized (Scheme 1, 100g scale) in four simple steps (49% overall yield) from meta-fluorobromobenzene 1. (RS)-5 is efficiently resolved (Scheme 2) utilizing commercial (S)-(+)-dipalladium complex 9 to give homochiral (S)-(+)-5 and (R)-(-)-5 in 75 and 95% of theoretical yield, respectively. Enantiomerically pure diphosphines (S)-5 and (R)-5 do not racemize in organic solutions, even when heated to 207 degrees C. Homochiral palladium(ll) dichloride complexes (-)-11 and (+)-11 are prepared in quantitative yield. Insitu rhodium(I)-complex of homochiral 5 is ail efficient catalyst for alkene hydroboration by catecholborane and requires high hydrogen pressure to catalyze hydrogenation.Interesting anomalies of the specific rotation are observed for homochiral diphosphines (S)-(+)5 and (R)-(-)-5. The specific rotation [alpha](25)(D) of (S)-(+)-5 measured in similar aromatic hydrocarbons (toluene, o-xylene, mesitylene, tetralin) varies from +114.9 (c 0.99, toluene) to 73.9(c 0.46, tetralin).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80172-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P Cross-Coupling between (Het)aryl Halides and Secondary Phosphine Oxides
  作者：Gladis Zakirova、Dmitrii Mladentsev、Nataliya Borisova

  DOI：10.1055/s-0037-1610698

  日期：2019.6

  once again, the steric and electronic properties of the halides were varied widely. The desired reaction occurred in all cases studied, giving high to excellent yields of product regardless of the nature and positions of substituents. An efficient procedure for C–P bond formation via the palladium-catalyzed [Pd(OAc)2/dppf/Cs2CO3] reaction between dichloroheterocycles and secondary phosphine oxides was

  抽象的 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和局限性。通过应用这些条件，成功合成了具有两个叔膦氧化物的各种新型杂环化合物，产率中等至优异。调整反应条件后[Pd（OAc）2 / dippf / t-BuOK]，实现了仲膦氧化物与磷原子上庞大的（仲或叔烷基）取代基的交叉偶联。已成功地将方法学扩展到一卤代异戊二烯和一卤代芳烃；再次，卤化物的空间和电子性质变化很大。在所研究的所有情况下均发生了所需的反应，无论取代基的性质和位置如何，均能获得高至极高的产物收率。 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Visible‐Light Driven C‐P Bond Formation with Recyclable Carbon Nitride Photocatalyst
  作者：Yang Liu、Wusheng Guo

  DOI：10.1002/cctc.202200449

  日期：2022.7.21

  We herein reported the synthesis of organophosphorus(V) compounds through the coupling of readily available starting materials in the presence of recyclable g-CN as photocatalyst. These reactions showed wide functional group tolerance and were performed at rt under visible-light irradiation. The catalyst could be easily separated and reused, thus implying the great potential of use in industry for

  我们在此报道了在可回收的 g-CN 作为光催化剂的情况下，通过偶联容易获得的起始材料来合成有机磷 (V) 化合物。这些反应显示出广泛的官能团耐受性，并在可见光照射下在室温下进行。该催化剂可以很容易地分离和重复使用，从而意味着在工业中用于大规模合成的巨大潜力。
• US5621128A
  申请人：——

  公开号：US5621128A

  公开（公告）日：1997-04-15