8-bromo-1-octanal | 92540-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-bromo-1-octanal
• 英文别名: 8-bromooctanal；8‑bromo‑1‑octanal
• CAS: 92540-33-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: DETKMHVWNMOSRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-105 °C
• 密度：
  1.1167 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-octanal 在 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3-癸酮
  参考文献：
  名称：

  自由基大环化-跨环环化

  摘要：

  大环化激进分子 d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupeelectric-attracteur sur la double liaison 练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00219a034
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 、 二甲基二碳酸盐 、 二苯基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 8-bromo-1-octanal
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羧酸选择性还原为醛

  摘要：

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02779

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• The Properties and Role of <i>O</i>-Acyl-ω-hydroxy Fatty Acids and Type I-St and Type II Diesters in the Tear Film Lipid Layer Revealed by a Combined Chemistry and Biophysics Approach
  作者：Tuomo Viitaja、Jan-Erik Raitanen、Jukka Moilanen、Riku O. Paananen、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02882

  日期：2021.4.2

  isolation from tear samples in sufficient quantities is a tedious task. To provide access to these species in their pure form, and to shed light on their properties, we here report a general strategy for the synthesis and structural characterization of these lipid classes. In addition, we study the organization and behavior of the lipids at the air–tear interface. Through these studies, new insights

  覆盖眼表的泪膜脂质层 (TFLL) 包含几种独特的脂质类别，包括O-酰基-ω-羟基脂肪酸、I-St型二酯和II型二酯。虽然 TFLL 代表了一种独特的生物屏障，在稳定整个泪膜方面起着核心作用，但对单个脂质种类的特性和作用知之甚少。这是因为将它们从足够数量的泪液样本中分离出来是一项繁琐的任务。为了以纯形式获得这些物种，并阐明它们的特性，我们在此报告了这些脂质类别的合成和结构表征的一般策略。此外，我们研究了空气-撕裂界面处脂质的组织和行为。通过这些研究，对结构特征（如双键数量和链长）与薄膜特性（如延展性和抗蒸发性）之间关系的新见解，
• Chemoselectivity and stereocontrol in molybdenum-catalyzed allylic alkylations
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00239a029

  日期：1987.3

  Les groupes fonctionnels carbonyles du type ester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges. L'ordre de reactivite d'un agent alkylant normal tel que bromoalcane et acetate d'alkyle est inverse par rapport a la reaction non catalysee. Les substituants silicies en position allylique ou vinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas. La stereochimie de la substitution avec un acetate allylique

  Les groupes fonctionnels carbonyles du typeester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges。L'ordre de reactive d'un agent 烷基化剂正常 tel que bromoalcane et 醋酸盐 d'alkale est inverse par rapport a la 反应非催化剂。Les substituants silcies en position allylique ouvinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas。Lastereochimie de la取代avec un醋酸烯丙基环依赖de la base et duophile。Avec le O,N-双-三甲基甲硅烷基乙酰胺 ent que
• Chromium-Catalyzed Allylic Defluorinative Ketyl Olefin Coupling
  作者：Chang Zhang、Zhiyang Lin、Yufei Zhu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c04531

  日期：2021.8.4

  aldehydes and α-trifluoromethyl alkenes, which provides novel and efficient access to diverse gem-difluorohomoallylic alcohols. Remarkably, the high chemoselectivity of this reaction enables the conversion of the formyl moiety in the presence of various easily reducible functionalities including ketone, organohalides, aziridine, sulfone, alkyne, and unactivated alkene. The utility of this method is demonstrated

  在此，我们报告了醛和 α-三氟甲基烯烃之间的铬催化烯丙基脱氟酮基烯烃偶联，这为获得多种偕二氟高烯丙醇提供了新颖且有效的途径。值得注意的是，该反应的高化学选择性使得甲酰基部分能够在各种易于还原的官能团（包括酮、有机卤化物、氮丙啶、砜、炔烃和未活化的烯烃）的存在下转化。这种方法的效用通过偶联产物的连接羟基的各种简单衍生得到证明。初步的机理研究表明，反应途径具有限速的 C-C 形成步骤，然后是轻松的 β-氟消除。
• Aza-annulation as a route to hydroxylated alkaloid lipids. The synthesis of (±)-prosopinine
  作者：Gregory R. Cook、Lars G. Beholz、John R. Stille

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88315-7

  日期：1994.3

  The total synthesis of (±)-prosopinine is described. Aza-annulation was used to generate the six-membered nitrogen heterocycle, stereochemical control was achieved through the use of the δ-lactam template, and homologation of the lactam introduced the alkyl chain substituent on the piperidine ring.

  描述了（±）-propinpinine的总合成。使用氮杂环化法生成六元氮杂环，通过使用δ-内酰胺模板实现立体化学控制，内酰胺的同系物在哌啶环上引入了烷基链取代基。