5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole] | 923037-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• 英文别名: 5'-Fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
• CAS: 923037-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄FN
• 分子量: 203.259
• InChiKey: UJSGCWOQUPSQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole] 在 potassium tert-butylate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2'-fluoro-8'-methylene-7',8',9',9a'-tetrahydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,10'-pyrido[1,2-a]indole]
  参考文献：
  名称：

  螺旋吲哚胺与电子富集的二烯的正式Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  螺旋吲哚胺充当亚胺部分，与富电子二烯进行正式的氮杂-狄德-阿德耳反应。该反应将四氢吡啶并[1,2- a ]螺吲哚酮作为一类有趣的刚性三维多杂环化合物用于药物开发过程。合成化合物的操作包括官能团的转化和新的碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100251
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 环己烷基甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-fluorospiro[cyclohexane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的羟吲哚的合成

  摘要：

  从芳基肼和α-支化醛开始，通过Fischer吲哚型合成，然后进行亚胺氧化，开发了一种新颖且有效的两步合成序列，用于制备3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.041

文献信息

• A speedy route to sterically encumbered, benzene-fused derivatives of privileged, naturally occurring hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline
  作者：Olga Bakulina、Alexander Ivanov、Vitalii Suslonov、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.13.138

  日期：——

  A series of 15 benzene-fused hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolonic acids with substantial degree of steric encumbrance has been prepared via a novel variant of the Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydride (HPA) and various indolenines. The employment of a special kind of a cyclic imine component reaction allowed, for the first time, isolating a Mannich-type adduct between HPA and an imine

  通过高纯酸酐（HPA）和各种吲哚的卡斯塔尼奥利-库什曼反应的新变体，制备了一系列具有相当大的空间阻垢性的15种苯稠合六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉酸。采用一种特殊的环状亚胺组分反应，首次允许在HPA与亚胺组分之间分离出曼尼希型加合物，该产物已被假定但在类似反应中从未获得。
• Facile Construction of Pyrrolo[1,2-a]indolenine Scaffold via Dia­stereoselective [3+2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropane with Indolenine
  作者：Hua Yang、Jie Li、Jun-An Xiao、Shu-Juan Zhao、Hao-Yue Xiang

  DOI：10.1055/s-0036-1588876

  日期：2017.9

  as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract A novel synthetic protocol for the assembly of pyrrolo[1,2-a]indolenine has been developed through a highly diastereoselective [3+2] annulation of 1,1-cyclopropanediesters with indolenines in the presence of catalytic Yb(OTf)3. This new strategy allows a facile construction of the multicyclic system with the flexible variation

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。 一种新型的合成吡咯并[1,2- a ]吲哚烯的合成方案，是通过在催化Yb（OTf）3存在下，将1,1-环丙烷二酯与吲哚烯高度非对映选择性的[3 + 2]环化而开发的。这种新策略可轻松构建多环系统，并在大多数情况下以高收率（> 20：1 dr）具有极高的非对映选择性（最高86％）取代基上的灵活变化。
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。