aplysinol | 6790-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: aplysinol
• 英文别名: [(3S,3aS,8bS)-7-bromo-3,6,8b-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-3a-yl]methanol
• CAS: 6790-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: QKBMCQNYERBGHD-LKTVYLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aplysinol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到rel-(3S,3aS,8bS)-7-bromo-3,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 titanocene dichloride 、 N-环己基异丙基胺 、 水 、 溴 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 氯化锆(IV) 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 aplysinol
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3

文献信息

• The Structure of Isoaplysin, a Brominated Rearranged Cuparane-Type Sesquiterpenoid from the Red Alga<i>Laurencia okamurai</i>Yamada
  作者：Minoru Suzuki、Kazuya Kurata、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3981

  日期：1986.12

  The structure of isoaplysin isolated from the red alga Laurencia okamurai Yamada has been established by the spectral and chemical methods.

  通过光谱和化学方法，从红藻Laurencia okamurai Yamada中分离出异阿普林的结构。
• BISWAS, SUJAY;RAMANATHAPURAM, ARUN GHOSH;VENKATESWARAN, V., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3498-3502
  作者：BISWAS, SUJAY、RAMANATHAPURAM, ARUN GHOSH、VENKATESWARAN, V.

  DOI：——

  日期：——
• A diastereoselective radical to polar crossover sequence for the synthesis of the isolaurinterols and aplysins
  作者：David C. Harrowven、Matthew C. Lucas、Peter D. Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01739-6

  日期：1999.11

  Total syntheses of aplysin 1, debromoaplysin 2, aplysinol 3, debromoaplysinol 4, isoaplysin 5, isolaurinterol 6 and debromoisolaurinterol 7 are described. Key features are a diastereoselective radical to polar crossover sequence to transform diene 8 into debromoisolaurinterol 7 and a series of biomimetic cyclisation and oxidation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of a natural product family: from debromoisolaurinterol to the aplysins
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01055-3

  日期：2001.1

  and (±)-debromoisolaurinterol 8 are described. Key features are a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 12 to give 35; a new radical to polar crossover sequence mediated by Bu3Sn that transforms diene 12 into (±)-debromoisolaurinterol 8; and a series of biomimetic cyclisation and oxidation reactions.

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

表征谱图