exo-BCN | 1263291-41-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-BCN
• 英文别名: (1α,8α,9α)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol；(1R,8S,9ξ)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol；exo-(1R,8S,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol；((1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methanol；(1R,8S,9r)-bicyclo-[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol；(1R,8S,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-ylmethanol；(1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl methanol
• CAS: 1263291-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NSVXZMGWYBICRW-MYJAWHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-BCN 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (13-amino-4,7,10-trioxatridecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用环辛炔点击化学将转铁蛋白缀合到叠氮化物修饰的CdSe / ZnS核-壳量子点上

  摘要：

  闪烁闪烁量子点：使用双功能接头通过叠氮化物-炔烃环加成与QD以及与生物分子连接的方酰胺键，通过双功能接头将生物分子与叠氮化物修饰的量子点（QD）偶联。表达转铁蛋白受体的HeLa细胞可将转铁蛋白缀合的量子点内在化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202876
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 rhodium(II) acetate dimer 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 exo-BCN
  参考文献：
  名称：

  在哺乳动物细胞中针对特定位点RNA标记的共价方法

  摘要：

  RNA研究和RNA纳米技术的进步取决于通过化学方法在体外和哺乳动物细胞中高精度操纵和探测RNA的能力。然而，与当前蛋白质标记策略具有可比性和多功能性的共价RNA标记方法尚不完善。据报道一种使用tRNA Ile2对哺乳动物细胞中RNA进行位点和序列特异性共价标记的方法-阿马替丁合成酶（Tias），然后单击化学。解决了Tias与含叠氮化物胍丁胺类似物的复合物的晶体结构，以揭示Tias /底物识别的结构基础。独特的RNA序列特异性和可塑的Tias /底物识别功能可在体外和哺乳动物细胞中将叠氮化物/炔基基团特异性转移至目标RNA分子。随后的点击化学反应有助于靶RNA的通用标记，功能化和可视化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410433

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] LYSINE CONJUGATED IMMUNOGLOBULINS<br/>[FR] IMMUNOGLOBULINES CONJUGUÉES À LA LYSINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2017213267A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided herein are conjugated immunoglobulins and methods for generating conjugated immunoglobulins using a microbial transglutaminase.

  本文提供了共轭免疫球蛋白及利用微生物转谷氨酰胺酶生成共轭免疫球蛋白的方法。
• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。
• Transient Protection of Organic Azides from Click Reactions with Alkynes by Phosphazide Formation
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01692

  日期：2018.7.6

  A method for protecting organic azides from click reactions with alkynes is reported. Treatment of azides with Amphos affords phosphazides, which are stable under click reaction conditions and are easily converted back to azides by treatment with elemental sulfur. Thus, the method allows for facile modification of azide compounds via site-selective click reactions.

  报道了一种保护有机叠氮化物免于与炔烃发生点击反应的方法。用Amphos处理叠氮化物可得到磷叠氮化物，该磷叠氮化物在点击反应条件下稳定，并且通过用元素硫处理可轻易转化回叠氮化物。因此，该方法允许通过位点选择性点击反应容易地改性叠氮化物。