(E)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-7-(2-methyl(oxazol-4-yl))-1-oxo-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl]-(4R)-benzyl-2-oxazolidinone | 310883-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-7-(2-methyl(oxazol-4-yl))-1-oxo-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl]-(4R)-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)hept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 310883-80-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: MUNOFPKNFARDSS-SNYQDERFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-7-(2-methyl(oxazol-4-yl))-1-oxo-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl]-(4R)-benzyl-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.92h， 生成 2-{6-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl(oxazol-4-yl))vinyl](2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-4-(triphenylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-7-(2-methyl(oxazol-4-yl))-1-oxo-2,4,6-trimethyl-6-heptenyl]-(4R)-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part I: Synthesis of the C20-C38 and C39-C46 Subunits
  作者：David A. Evans、Victor J. Cee、Thomas E. Smith、Duke M. Fitch、Patricia S. Cho

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2533::aid-anie2533>3.0.co;2-b

  日期：2000.7.17
• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。