cyclohexanecarboxylic acid 4-methoxybenzylic ester | 648857-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid 4-methoxybenzylic ester
• 英文别名: 4-methoxybenzyl cyclohexanecarboxylate；Cyclohexanecarboxylic acid, (4-methoxyphenyl)methyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 648857-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KKZBAVKSMGPTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarboxylic acid 4-methoxybenzylic ester 在 Selectfluor 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclohexanecarbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铜/ Selectfluor系统的酯介导的自由基介导的活化：大体积酰胺和肽的合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00188
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二苯甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cyclohexanecarboxylic acid 4-methoxybenzylic ester
  参考文献：
  名称：

  氯化锡催化温和条件下 α,α-二氯二苯甲烷直接酯化和酰胺化叔丁基酯

  摘要：

  开发了一种实用的由叔丁酯通过酰基氯一锅法合成酯和酰胺的方法。叔丁基酯与α,α-二氯二苯甲烷作为氯化剂和SnCl 2作为催化剂原位反应生成酰氯中间体，随后用于与各种醇和胺的反应，以高产率得到相应的酯和酰胺在温和的反应条件下。该催化合成过程为叔丁酯的轻松酯化和酰胺化提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01588

文献信息

• Generally applicable and efficient esterification of aldehydes with alcohols catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Huijie Qiao、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3069

  日期：2014.1

  The palladacycle‐catalyzed esterification of a variety of aldehydes with alcohols was developed. This reaction allows formation of esters in moderate to excellent yields not only for various aldehydes but also alcohols. In addition, the esterification could proceed well under mild conditions with a low catalyst loading of 0.0625 mol%. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了由palladacycle催化的各种醛与醇的酯化反应。该反应使得不仅对于各种醛而且对于醇，都以中等至优异的产率形成酯。另外，在0.0625mol％的低催化剂负载下，酯化可以在温和的条件下很好地进行。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Covalently Bound Benzyl Ligand Promotes Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Chao Liu、Shan Tang、Liwei Zheng、Dong Liu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201960

  日期：2012.6.4

  It's a benzyl kind of magic: In the title reaction proceeding with benzyl chloride as the oxidant, the benzyl group serves as a carbon ligand, thus having an η3‐coordination effect on palladium (see scheme). A variety of aldehydes and alcohols were selectively converted into the corresponding esters in good to excellent yields.

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。
• Metal-free radical oxidative alkoxycarbonylation and imidation of alkanes
  作者：Lijun Lu、Danyang Cheng、Yuanfeng Zhan、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc03671j

  日期：——

  A metal-free radical oxidative carbonylation of alkanes is demonstrated, yielding esters and imides by means of di-tert-butylperoxide as oxidant. Various alkanes, alcohols and amides were compatible in this system generating the desired carbonyl products in up to 86% yields. We proposed a plausible radical cross-coupling process based on the preliminary mechanistic studies.

  证明了烷烃的金属自由基氧化羰基化，通过过氧化二叔丁基作为氧化剂产生酯和酰亚胺。在该系统中，各种烷烃，醇和酰胺均相容，以高达86％的收率生成所需的羰基产物。基于初步的机理研究，我们提出了一个可行的自由基交叉偶联过程。