(4S)-4,6-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid | 237057-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4,6-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid
• 英文别名: (4S)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexanoic acid
• CAS: 237057-59-9
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: ZOLBGTICXNVHLW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,6-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (5S)-3-[(2'S)-2',4'-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-Mucocin 的聚合全合成：番荔枝科的产醋素

  摘要：

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(benzyloxy)-3-oxohexanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~95.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 58.33h， 生成 (4S)-4,6-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (−)-Mucocin 的聚合全合成：番荔枝科的产醋素

  摘要：

  已完成番荔枝素粘蛋白的全合成。合成遵循收敛策略，其中在很晚的阶段，分子的左侧部分与右侧部分连接。关键反应是将有机镁化合物 2 立体控制地添加到醛 3 中。粘蛋白的 THP 环是通过环氧丙酮前体 (16 --> 17) 的 6-内环氧化物环化构建的。本文开发的新模块化合成方法应可用于合成其他相关天然产物以及药理学上有趣的类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2382::aid-chem2382>3.0.co;2-c

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Stefan Bäurle、Sabine Hoppen、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1263::aid-anie1263>3.0.co;2-2

  日期：1999.5.3

  A highly convergent, modular strategy for the total synthesis of the annonaceous acetogenin (-)-mucocin is reported. The remarkable features are the endo-selective formation of the tetrahydropyran ring from an activated epoxide and the stability of the butenolide in the coupling with an organomagnesium compound.

  报导了高度聚合的模块化策略，用于合成无水产乙酸原（-）-粘菌素。显着的特征是由活化的环氧化物选择性地形成四氢吡喃环，以及丁烯内酯在与有机镁化合物偶联时的稳定性。