3,5-dimethoxyphenyl cinnamate | 89329-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenyl cinnamate
• 英文别名: 3,5-Dimethoxyphenyl 3-phenylprop-2-enoate；(3,5-dimethoxyphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 89329-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: SPWNCYACBGOZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyl cinnamate 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 白杨素
  参考文献：
  名称：

  黄酮类白杨素的简明合成方法的开发

  摘要：

  描述了合成黄酮类白杨素的两条新途径。首先，3,5-二甲氧基苯酚（taxicatigenin）转化为2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮，然后与苯甲醛缩合为2'-羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮。后者用碘环化并用吡啶盐酸盐去甲基化形成白杨素，总产率为 50%。在第二条路线中，taxcatigenin 在特殊条件下与肉桂酰氯酰化形成查耳酮。然后分别以 42% 和 56% 的总产率将其转化为白杨素。先前合成的几个缺点，如反应时间长、处理繁琐和总产率低等，已被克服。

  DOI：

  10.3184/174751915x14307337733513
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 肉桂酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dimethoxyphenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  黄酮类白杨素的简明合成方法的开发

  摘要：

  描述了合成黄酮类白杨素的两条新途径。首先，3,5-二甲氧基苯酚（taxicatigenin）转化为2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮，然后与苯甲醛缩合为2'-羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮。后者用碘环化并用吡啶盐酸盐去甲基化形成白杨素，总产率为 50%。在第二条路线中，taxcatigenin 在特殊条件下与肉桂酰氯酰化形成查耳酮。然后分别以 42% 和 56% 的总产率将其转化为白杨素。先前合成的几个缺点，如反应时间长、处理繁琐和总产率低等，已被克服。

  DOI：

  10.3184/174751915x14307337733513

文献信息

• A Convenient Solid-Phase Synthesis of Coumarins by TMSOTf-Catalyzed Intramolecular Seleno-Arylation of Tethered Alkenes
  作者：E. Tang、Wen Li、Zhangyong Gao

  DOI：10.1055/s-0031-1290618

  日期：2012.4

  performed using polystyrene-supported succinimidyl selenide as the selenium source. This catalytic process provides an efficient method for the regioselective synthesis of dihydrocoumarins possessing a seleno functionality, followed by syn elimination of selenoxides to provide coumarins in good yields and purities. Suzuki cross-coupling reaction of the resin-bound bromodihydrocoumarin was also performed

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化
• Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Phenols with Enals
  作者：Guo-Tai Li、Zhi-Ke Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00088

  日期：2017.3.17

  enantioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins was realized through direct annulation of phenols with enals catalyzed by dihydroisoquinoline-type NHC (DHIQ-NHC), an N-heterocyclic carbene derived from l-phenylalanine. The catalytic reaction proceeds with a wide scope of electron-rich phenols and enals providing structurally diverse 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。
• Development of a Concise Synthesis of the Flavonoid Chrysin
  作者：Qian Wang、Wei Cui、Jian Yang、Bo Yang

  DOI：10.3184/174751915x14307337733513

  日期：2015.5

  Two novel routes for the synthesis of the flavonoid chrysin are described. In the first, 3,5-dimethoxyphenol (taxicatigenin) was converted to 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone and then by condensation with benzaldehyde to 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone. The latter was cyclised with iodine and demethylated with pyridine hydrochloride to form chrysin in 50% overall yield. In the second route, taxicatigenin

  描述了合成黄酮类白杨素的两条新途径。首先，3,5-二甲氧基苯酚（taxicatigenin）转化为2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮，然后与苯甲醛缩合为2'-羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮。后者用碘环化并用吡啶盐酸盐去甲基化形成白杨素，总产率为 50%。在第二条路线中，taxcatigenin 在特殊条件下与肉桂酰氯酰化形成查耳酮。然后分别以 42% 和 56% 的总产率将其转化为白杨素。先前合成的几个缺点，如反应时间长、处理繁琐和总产率低等，已被克服。