2-Chlor-benzaldehyd-methylhydrazon | 5771-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-benzaldehyd-methylhydrazon
• 英文别名: 2-chloro-benzaldehyde methylhydrazone；o-chlorobenzylidene methylhydrazine；N-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 5771-04-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: OHDDMUVGGXEBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-119 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-benzaldehyd-methylhydrazon 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59.7 mg的产率得到5-(2-chlorophenyl)-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 甲基肼 生成 2-Chlor-benzaldehyd-methylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑烷-2-硫酮的合成方法

  摘要：

  已经研究了二硫代咔唑酸与醛和酮之间的反应过程。脂肪族和π缺失的杂环醛和酮形成1,3,4-噻二唑烷-2-硫酮。但是，芳族和π过量的杂环醛和酮会形成嗪。hydr与二硫化碳之间的反应过程类似。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80065-0

文献信息

• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• Cascade reaction to 1H-pyrazoles from hydrazones via sodium Ni-trite promoted dual C–C/C–N formation, annulation and aromatization with 1,2-dichloroethane
  作者：Liqiang Hao、Hongyan Liu、Zheng Zhang、Fuqiang Wen、Chengcai Xia、Zengfen Pang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.025

  日期：2021.7
• Arylidene semicarbizides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03712914A1

  公开（公告）日：1973-01-23
• A synthetic approach to 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones
  作者：F.C. Heugebaert、J.F. Willems

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80065-0

  日期：1966.1

  The course of the reaction between dithiocarbazic acid and aldehydes and ketones has been examined. Aliphatic and π-deficient heterocyclic aldehydes and ketones form 1,3,4-thiadiazolidine-2-thiones. Aromatic and π-excessive heterocyclic aldehydes and ketones, however, form azines. A similar course occurs in the reaction between the hydrazones and carbon disulphide.

  已经研究了二硫代咔唑酸与醛和酮之间的反应过程。脂肪族和π缺失的杂环醛和酮形成1,3,4-噻二唑烷-2-硫酮。但是，芳族和π过量的杂环醛和酮会形成嗪。hydr与二硫化碳之间的反应过程类似。
• Preparation of 5-Aryl-2-Alkyltetrazoles with Aromatic Aldehydes, Alkylhydrazine, Di-<i>tert</i>-butyl Azodicarboxylate, and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Taro Imai、Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00606

  日期：2016.5.6

  directly prepared in good to moderate yields by the reaction of aromatic aldehydes with methylhydrazine and benzylhydrazine, followed by treatment with di-tert-butyl azodicarboxylate and [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene in a mixture of dichloromethane and 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature. The present method is a novel one-pot preparation of 5-aryl-2-methyltetrazoles and 5-aryl-2-benzyltetrazoles

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。