N-[3'-(1"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one | 261768-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3'-(1"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(naphthalen-1-yl)acryloyl)oxazolidin-2-one；3-[(2E)-3-(1-naphthyl)-2-propenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 261768-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FNYYRKPMXKLEMF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.0-157.0 °C
• 沸点：
  435.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3'-(1"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N‐methoxy‐N‐methyl‐3‐(naphthalen‐1‐yl)hex‐5‐enamide
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和 Weinreb 酰胺产生的 C,O-双锆茂的溴化/水解获得 5-溴戊醛和 6-溴己醛衍生物

  摘要：

  描述了从 Weinreb 酰胺中获得 5-溴戊醛和 6-溴己醛衍生物的途径。该方法依赖于使用 Schwartz 试剂从不饱和 Weinreb 酰胺原位生成的双-C、O-锆茂的连续 C-溴化/氧化锆-氨基水解。还介绍了可以作为碳环和杂环前体的这种溴醛的合成说明。

  DOI：

  10.1039/d2ob01073a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3'-(1"-naphthyl)-trans-propenoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791

文献信息

• Cascade Michael−Aldol Reactions Promoted by Hydrogen Bonding Mediated Catalysis
  作者：Liansuo Zu、Jian Wang、Hao Li、Hexin Xie、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja067781+

  日期：2007.2.1

  diastereoselective tandem Michael−aldol reactions, efficiently catalyzed by a cinchona alkaloid thiourea via synergistic noncovalent hydrogen-bonding activation of both the Michael donor and acceptor, have been developed. The process affords a powerful means for the construction of versatile chiral thiochromanes with the formation of three stereogenic centers in a one-pot synthesis from simple achiral

  金鸡纳生物碱硫脲通过迈克尔供体和受体的协同非共价氢键活化有效催化了高度对映选择性和非对映选择性串联迈克尔-羟醛反应。该过程为构建多功能手性硫色满提供了一种强有力的手段，在简单的非手性化合物的一锅法合成中形成三个立体中心。
• Bicyclo[2.2.1]heptanes as novel triple re-uptake inhibitors for the treatment of depression
  作者：Lorraine Axford、John R. Boot、Terrence M. Hotten、Martine Keenan、Fionna M. Martin、Sandra Milutinovic、Nick A. Moore、Michael F. O'Neill、Ian A. Pullar、David E. Tupper、Kristel R. Van Belle、Vincent Vivien

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00660-7

  日期：2003.10

  asymmetric Diels-Alder chemistry. This paper describes structure-activity relationships in this series. The N-methyl 2-naphthyl analogue (16d) and its des-methyl analogue (17d) are active triple re-uptake inhibitors both in vivo and in vitro.

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。
• Michael Addition Reactions between Chiral Ni(II) Complex of Glycine and 3-(<i>trans</i>-Enoyl)oxazolidin-2-ones. A Case of Electron Donor−Acceptor Attractive Interaction-Controlled Face Diastereoselectivity¹
  作者：Chaozhong Cai、Vadim A. Soloshonok、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0014865

  日期：2001.2.1

  noyl)oxazolidin-2-ones was found to depend exclusively on the steric bulk of the alkyl group on the starting Michael acceptor. In contrast, the face diastereoselectivity in the reactions of aromatic oxazolidin-2-ones with the Ni(II) complex of glycine was shown to be controlled predominantly by the electronic properties of the aryl ring. In particular, the additions of the Ni(II) complex of glycine

  这项研究表明，具有高亲电性和构象均一性的，容易获得且便宜的3-（反式3'-烷基/芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮是合成的迈克尔受体，优于常规使用的烷基烯醇酸酯，因此与甘氨酸的手性席夫碱的Ni（II）配合物与（S）-o- [N-（N-（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮的加成反应的反应活性和大多数情况下的非对映选择性显着提高。系统地研究了甘氨酸的Ni（II）配合物和恶唑烷-2-酮之间相应的迈克尔加成反应中的动力学控制的非对映选择性，它是取代基对起始迈克尔受体的空间，电子和位置效应的函数。在脂族和芳族系列中，发现简单的非对映选择性实际上都是完整的，从而通过相应的TS生成了具有类似进场几何形状的产物。发现甘氨酸的Ni（II）配合物与3-（反式3'-烷基丙烯酰基）恶唑烷丁-2-酮之间的反应的表面非对映选择性仅取决于起始迈克尔受体上烷基的空间体积。相反，芳族恶唑烷-2-酮与甘氨酸的Ni（II）配合物的反应中的
• Rational Design of Highly Diastereoselective, Organic Base-Catalyzed, Room-Temperature Michael Addition Reactions¹
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby、Luc Van Meervelt、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo0008791

  日期：2000.10.1

  homogeneity and high reactivity. The corresponding Michael addition reactions were found to proceed at room temperature in the presence of catalytic amounts of DBU to afford quantitatively the addition products with virtually complete diastereoselectivity. Acidic decomposition of the products followed by treatment of the reaction mixture with NH4OH gave rise to the diastereomerically pure 3-substituted

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。
• Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives <i>via</i> the bromination/hydrolysis of C,O-bis-zirconocenes generated from unsaturated Weinreb amides
  作者：Aurélien Coelho、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d2ob01073a

  日期：——

  Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives from Weinreb amides is described. The method relies on the sequential C-bromination/zircona-aminal hydrolysis of bis-C,O-zirconocenes, which are generated in situ from unsaturated Weinreb amides using Schwartz's reagent. Synthetic illustrations of such bromo-aldehydes, which can act as carbocycle and heterocycle precursors, are also presented

  描述了从 Weinreb 酰胺中获得 5-溴戊醛和 6-溴己醛衍生物的途径。该方法依赖于使用 Schwartz 试剂从不饱和 Weinreb 酰胺原位生成的双-C、O-锆茂的连续 C-溴化/氧化锆-氨基水解。还介绍了可以作为碳环和杂环前体的这种溴醛的合成说明。