6-(tert-butyl)-4-phenylchroman-2-one | 73791-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-4-phenylchroman-2-one
• 英文别名: 6-tert-butyl-4-phenyl-chroman-2-one；6-tert-Butyl-4-phenyl-chroman-2-on；(+/-)-6-t-Butyl-4phenyl-3,4-dihydrocoumarin；6-t-Butyl-4phenyl-3,4-dihydrocoumarin；6-Tert-butyl-4-phenylchroman-2-one；6-tert-butyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 73791-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: FFTYNCKDAHJROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-N-Isopropyl-3-(2-hydroxy-5-ethylphenyl)-3-phenylpropylamine 、 6-(tert-butyl)-4-phenylchroman-2-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl 3-(2-methoxy-5-t-butylphenyl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Smooth muscle spasmolytic agents

  摘要：

  本发明涉及平滑肌松弛剂，含有它们的制药组合物及使用这些化合物和组合物治疗尿失禁和其他平滑肌收缩症状的方法。更具体地说，本发明涉及某些代谢稳定的次级胺，具有平滑肌松弛作用，同时在哺乳动物使用时避免了不良的副作用，如突出的抗胆碱能、心律不齐和心脏抑制作用。

  公开号：

  US20040248987A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-Tert-butylphenyl) 3-phenylprop-2-enoate 反应 24.0h， 以10%的产率得到6-(tert-butyl)-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇和乙酰氯促进了苯酚的催化加氢加氢反应

  摘要：

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701256

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid mediated hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols under metal and solvent-free conditions
  作者：Arun R. Jagdale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.059

  日期：2007.7

  Hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols mediated by p-toluenesulfonic acid (p-TSA) under metal and solvent-free conditions gave 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acids and dihydrocoumarins, respectively, in high yields and excellent selectivity.

  在无金属和无溶剂条件下，对甲苯磺酸（p -TSA）介导的肉桂酸与茴香醚和苯酚的氢芳基化反应分别获得了3-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙酸和二氢香豆素，具有高收率和优异的选择性。
• Hydroarylation of cinnamic acid with phenols catalyzed by acidic ionic liquid [H-NMP]HSO4: computational assessment on substituent effect
  作者：Vahideh Zadsirjan、Majid M. Heravi、Mahmoud Tajbakhsh、Hossein A. Oskooie、Morteza Shiri、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1007/s11164-016-2471-5

  日期：2016.7

  Hydroarylation of cinnamic acid with different substituted phenols, in the presence of acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonum hydrosulfate ([H-NMP]HSO4) gave the corresponding dihydrocoumarins in high yields and excellent selectivity. Among these substituted phenols, while methyl phenol afforded the corresponding dihydrocoumarin, nitrophenol under the same reaction conditions diverted the course

  在酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷二硫酸氢盐（[H-NMP] HSO 4的存在下，肉桂酸与不同的取代酚进行氢芳基化）以高收率和优异的选择性得到相应的二氢香豆素。在这些取代的苯酚中，虽然甲基苯酚提供了相应的二氢香豆素，但是在相同反应条件下的硝基苯酚改变了反应过程，得到了3-（4-硝基苯基）-3-苯基丙酸。我们使用量子化学计算方法从能量学和电子学角度研究了这种行为。在这方面，已经通过密度泛函理论计算获得了取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素化合物的转化反应的电子能变化值。我们证明了在CH 3取代基存在下的转化反应在能量上比NO 2更有利。取代基。此外，我们集中在一些关键的键和环临界点及其相关的键路径上电子密度的拓扑分析，以评估取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素的转化。我们的计算结果表明对肉桂酸对甲基苯酯具有更多的电子趋势，经过分子内环化步骤，因此生成相应的二氢香豆素。
• Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 776,777
  作者：Colonge et al.

  DOI：——

  日期：——
• CTAPKOB S. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1979, 22, HO 11, 1327-1332
  作者：CTAPKOB S. P.

  DOI：——

  日期：——
• SMOOTH MUSCLE SPASMOLYTIC AGENTS
  申请人：Bridge Pharma, Inc.

  公开号：EP1633695A2

  公开（公告）日：2006-03-15