7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one | 447451-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 447451-03-8
• 化学式: C₃₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 492.646
• InChiKey: WPVGZSPCUALEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one 在 N,N-二乙基丁胺 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-hydroxy-2,3,3-trimethyl-7-phenyl-2,3-dihydrofurano[3,2-g]-4H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5