8-Prenylchrysin | 34125-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-Prenylchrysin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-8-(3-methyl-2-butenyl)flavone；8-(3,3-dimethylallyl)-chrysin；5,7-dihydroxy-8-prenylflavone；8-dimethylallylchrysin；2-phenyl-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one；8-Isopentenylchrysin；8-C-Prenylchrysin；licoflavone C；5,7-dihydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 34125-75-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: WVBTWALEDCJRKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Prenylchrysin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77.4%的产率得到2-cyclohexyl-5,7-dihydroxy-8-(3-methylbutyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  单侧 Wessely-Moser 重排反应的机理

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8827
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-Prenylchrysin
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5

文献信息

• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Regio- and Stereospecific Prenylation of Flavonoids by<i>Sophora flavescens</i>Prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Xiao Liu、Jianhua Zou、Yunze Yin、Bin Ou、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dan Xie、Peicheng Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201300196

  日期：2013.6.17

  activities. The reaction catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel–Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylflavonoids and often contributes to the structural diversity and biological activity of these compounds. However, only a few plant flavonoid prenyltransferases have been identified thus far, and these prenyltransferases exhibit strict substrate

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域
• Prenylated Flavonoids with Potential Antimicrobial Activity: Synthesis, Biological Activity, and In Silico Study
  作者：Mauricio Osorio、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Estefania Butassi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Margarita Montoya、Sophia Mejías、Marcelo Cortez-San Martín、Yesseny Vásquez-Martínez

  DOI：10.3390/ijms22115472

  日期：——

  emphasis on antimicrobial ones. Compounds 9, 11, and 12 showed inhibitory activity against human pathogenic fungi. Compounds 11, 12 (flavanones) and 13 (isoflavone) were the most active against clinical isolated Staphylococcus aureus MRSA, showing that structural requirements as prenylation at position C-6 or C-8 and OH at positions C-5, 7, and 4′ are key to the antibacterial activity. The combination

  烯丙基化类黄酮是一类重要的自然黄酮类，具有重要的生物学活性，但它们的低丰度限制了其在药物中的应用。在这里，我们展示了命名为7-13的7种异戊烯基黄酮的半合成和各种生物活性的测定，重点是抗菌素。化合物9，11，和12显示出对人的致病性真菌的抑制活性。化合物11，12（黄烷酮）和13（异黄酮）反对临床分离出的最活跃的金黄色葡萄球菌MRSA，表明在C-6或C-8位置的异戊烯化和在C-5、7和4'位置的OH的结构要求是抗菌活性的关键。11或12与市售抗生素的组合可协同增强万古霉素，环丙沙星和甲氧西林的抗细菌活性，其抗药性细菌的作用提高了10到100倍。化合物11与环丙沙星合用能够降低环丙沙星产生的ROS水平。根据11的S对映体与ATP结合盒转运蛋白的对接结果显示最有利的结合能。但是，需要更多的研究来支持这一结果。
• CHALLENGE TEST FOR DIAGNOSING SUBTYPE OF AUTISM SPECTRUM DISEASE
  申请人：Stalicla S.A.

  公开号：EP3479845A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  The present invention is directed to a method of identifying autism spectrum disorder (ASD) subtype 1 patients, wherein the method comprises: administering an Nrf2-activator to an ASD patient previously diagnosed with ASD or a subject displaying clinical signs of ASD, and identifying the ASD patient as an ASD subtype 1 patient if the patient shows a negative response after administration of the Nrf2-activator. Likewise, the present invention is directed to an Nrf2-activator for use in identifying autism spectrum disorder (ASD) subtype 1 patients, wherein the Nrf2-activator is administered to a subject, wherein the subject is a patient previously diagnosed with ASD or a subject displaying clinical signs of ASD and wherein an ASD subtype 1 patient is identified by a negative response.

  本发明涉及一种鉴别自闭症谱系障碍（ASD）亚型1患者的方法，其中该方法包括：向先前诊断为ASD的ASD患者或显示ASD临床症状的受试者施用Nrf2-激活剂，如果患者在施用Nrf2-激活剂后显示阴性反应，则将该ASD患者鉴别为ASD亚型1患者。同样，本发明涉及一种用于鉴定自闭症谱系障碍（ASD）亚型1患者的Nrf2-激活剂，其中将Nrf2-激活剂施用给受试者，受试者是先前诊断为ASD的患者或显示ASD临床症状的受试者，并且通过阴性反应鉴定ASD亚型1患者。
• <i>C</i>-Isoprenylation of Flavonoids Enhances Binding Affinity toward P-Glycoprotein and Modulation of Cancer Cell Chemoresistance
  作者：Gilles Comte、Jean-Baptiste Daskiewicz、Christine Bayet、Gwenaëlle Conseil、Armelle Viornery-Vanier、Charles Dumontet、Attilio Di Pietro、Denis Barron

  DOI：10.1021/jm991128y

  日期：2001.3.1

  Previous studies have shown that flavones bind to P-glycoprotein (Pgp) with higher affinity than isoflavones, flavanones, and glycosylated derivatives. In the present work, a series of C- or O-substituted hydrophobic derivatives of chrysin were synthesized to further investigate structural requirements of the A ring toward Pgp modulation. Increasing hydrophobicity at either position 6, 8, or 7 increased the affinity of in vitro binding to a purified cytosolic domain of Pgp, but only benzyl and 3,3-dimethylallyl C-substitution produced a high maximal quenching of the protein intrinsic fluorescence. Inhibition of membrane Pgp within leukemic cells, characterized by intracellular drug accumulation, was specifically produced by isoprenylated derivatives, with 8-(3,3-dimethylallyl)chrysin being even more efficient than the commonly used cyclosporin A.