N-butylcinnamamide | 6299-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-butylcinnamamide
• 英文别名: Zimtsaeure-n-butylamid；3-phenyl-N-butyl-acrylamide；N-butyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 6299-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PFJWWVNCWHBPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0156 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylcinnamamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-butyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过铱（III）金属环催化的顺序双氢化硅烷化一锅法控制还原共轭酰胺

  摘要：

  单一且可接近的阳离子铱III金属环有效地催化具有挑战性的α-不饱和仲酰胺和叔酰胺的一锅顺序双氢化硅烷化，以可控且直接的方式提供相应的还原产物，即相关的仲和叔酰胺和胺。本文所述的共轭酰胺的催化氢化硅烷化以良好的产率和高化学选择性进行。通过使用对照实验、质谱和最先进的核磁共振分析，已观察到关键的烯醇甲硅烷基酯，即甲硅烷基乙烯酮胺中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001061
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 morpholinomethyl polystyrene HL 、 PS-Ph₃P resin 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-butylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF AMIDES USING POLYMER-BOUND REAGENTS

  摘要：

  An effective method for the conversion of acids into amides is presented. The two-step procedure includes the preparation of acid chloride intermediates using Pol-Ph3P and subsequent treatment of these intermediates with amines and polymer-bound base. The amides were accessible in high yields and purities without further purification.

  DOI：

  10.1081/scc-100103528

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation of aldehydes for the synthesis of amides via phenolic esters
  作者：Miran Ji、Seungyeon Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c4ra04012k

  日期：——

  N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation using TEMPO is reported for the conversion of aldehydes to amides. A wide range of amides were synthesized in good yields (up to 72%) via a one-pot, sequential protocol involving oxidative esterification of aldehydes and subsequent aminolysis. To promote efficient aminolysis, various alkoxide leaving groups were evaluated.

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。
• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
• β-Ketophosphonates formation via deesterification or deamidation of cinnamyl/alkynyl carboxylates or amides with H-phosphonates
  作者：Yao Zhou、Mingxin Zhou、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5ra23950h

  日期：——

  We report here an unprecedented Fe/Cu synergistically catalyzed deesterificative or deamidative oxyphosphorylation of unsaturated carboxylates or amides with H-phosphonates.

  我们在这里报告了一种前所未有的Fe/Cu协同催化的不酯化或去酰胺氧磷酰化反应，用于不饱和羧酸盐或酰胺与H-膦酸酯的反应。
• [3]Dendralene Synthesis: Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Activation and Coupling Reaction with Allenyl Carbinol Carbonate
  作者：Honggen Wang、Bernhard Beiring、Da-Gang Yu、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306754

  日期：2013.11.18

  [3]DendrAl(l)ene! A new synthesis of [3]dendralenes is based on a RhIII‐catalyzed alkenyl CH activation and coupling reaction with allenyl carbinol carbonates (see scheme; DG=directing group). A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency. The reaction is highly stereoselective and compatible with different directing groups and numerous functional

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。
• 5H-3-oxa-Octafluoropentanesulfonyl fluoride: a novel and efficient condensing agent for esterification, amidation and anhydridization
  作者：Zhaohua Yan、Weisheng Tian、Fanrong Zeng、Yanfeng Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.102

  日期：2009.6

  acids with amines in the presence of 1,3-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) is reported. HCF2CF2OCF2CF2SO2F cannot serve as a condensing agent for anhydridization of carboxylic acids, however, HCF2CF2OCF2CF2SO2F/(CH3)3SiCN system can mediate anhydridization of some aromatic carboxylic acids.

  5 H -3-氧杂八氟戊磺酰氟（HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F）作为新型高效的缩合剂用于羧酸与醇的酯化和羧酸与胺的酰胺化报道了1，3-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯（DBU）。HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F不能用作羧酸脱水的缩合剂，但是HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F /（CH3）3 SiCN系统可以介导某些芳香族羧酸的脱水反应。