cyanomethyl cinnamate | 140935-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl cinnamate
• 英文别名: Cyanomethylzimtsaeureester；Zimtsaeure-cyanmethylester；O-Cinnamoyl-glykolonitril；Cyanomethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 140935-01-9；21955-00-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: MVTSKCGLGNTMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl cinnamate 在 一水合肼 作用下， 生成 3-phenylacrylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2521
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到cyanomethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸作为掩盖的亲电子试剂：胺和羧酸的无过渡金属氰甲基化

  摘要：

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.201502733

文献信息

• Titanium-Mediated Synthesis of 1,4-Diketones from Grignard Reagents and Acyl Cyanohydrins
  作者：Paul Setzer、Alice Beauseigneur、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/anie.201003923

  日期：2010.11.8

  Double duty: In the presence of titanium isopropoxide, Grignard reagents were found to react with acyl cyanohydrins to give substituted 5‐hydroxy‐1,4‐diketones (see scheme). This new reaction involves a formal addition of a 1,2‐dianion equivalent to both the ester and nitrile moieties.

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。
• Zinc-Mediated Double Addition on Functionalized Nitriles
  作者：Morwenna Pearson-Long、Philippe Bertus、Julien Caillé、Mathilde Pantin、Fabien Boeda

  DOI：10.1055/s-0037-1611704

  日期：2019.3

  product was modulated by kinetic control, giving selectively hydroxyamides or cyclic carbamates. Allylzinc reagents were used to access highly functionalized tertiary carbinamine derivatives in high yields from cyanoesters and cyanocarbonates. While the monoaddition of organometallics on nitriles is generally observed, in this work the nucleophilic allylation occurs twice, due to an intermediate transfer

  摘要 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。 烯丙基锌试剂用于从氰基酸酯和氰基碳酸酯以高收率获得高度官能化的叔卡宾胺衍生物。虽然通常观察到有机金属在腈上的单加成，但在这项工作中，由于羰基部分中间转移到氮原子上，亲核烯丙基化发生了两次。反应的化学选择性允许存在各种官能团，在碳酸盐衍生物的情况下，通过动力学控制来调节最终产物的性质，从而选择性地得到羟酰胺或环状氨基甲酸酯。
• Simple and convenient access to α,α,α-trisubstituted amides by double addition of Grignard reagents to acyl cyanohydrins
  作者：Fatma Boukattaya、Andrii Stanovych、Paul Setzer、Souhir Abid、Houcine Ammar、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1039/c2cc34841a

  日期：——

  The double addition of Grignard (alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl) reagents to acyl cyanohydrins was performed under unusually smooth conditions with a concomitant O-N acyl transfer, providing a very simple and general access to alpha,alpha,alpha-trisubstituted amides.

  将格氏试剂（烷基，芳基，烯基，炔基）试剂加到酰基氰醇上​​是在异常平稳的条件下进行的，同时伴随着ON酰基转移，从而提供了一种非常简单且通用的途径来获得α，α，α-三取代酰胺。
• 一种合成羧酸氰甲基酯的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107311890B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种合成羧酸氰甲基酯的方法，即以分子式为[(tBuNCH2CH2NtBu)CH][FeBr4]的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过羧酸与乙腈的氧化偶联反应来合成羧酸氰甲基酯。本发明适用的羧酸底物涉及脂肪族羧酸、芳香族羧酸和杂环羧酸。这是由铁系催化剂实现的经羧酸和乙腈的氧化偶联反应来制备羧酸氰甲基酯的第一例。
• 一种氰甲基酯的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105294495A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种制备氰甲基酯的方法，在氧化剂的存在下，以羧酸化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物氰甲基酯。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。

表征谱图