1,2-O-cyclohexylidene-5-O-cinnamoyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose | 956317-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-O-cyclohexylidene-5-O-cinnamoyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose
• 英文别名: [(R)-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-phenylmethyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 956317-05-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: PZVIXBULTHKNKO-BWOPSUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-cyclohexylidene-5-O-cinnamoyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到5-O-cinnamoyl-5-C-phenyl-D-gluco-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-crassalactone C的第一个全合成。

  摘要：

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol701734s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-O-cyclohexylidene-5-O-cinnamoyl-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-crassalactone C的第一个全合成。

  摘要：

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol701734s

文献信息

• Divergent Synthesis of Cytotoxic Styryl Lactones from <scp>d</scp>-Xylose. The First Total Synthesis of (+)-Crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1021/ol701734s

  日期：2007.10.1

  A new divergent approach to (+)-goniofufurone (1) and 7-epi-(+)-goniofufurone (2), as well as the first total synthesis of crassalactone C (3), has been achieved starting from D-xylose. In a preliminary bioassay, all three natural products 1, 2, and 3 showed remarkable in vitro antiproliferative activities against K562, Raji, and HeLa neoplastic cell lines.

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。