1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose | 956317-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 956317-04-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: GWSPWJYIDKWPAF-AALSBFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-O-cinnamoyl-5-C-phenyl-D-gluco-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-crassalactone C的第一个全合成。

  摘要：

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol701734s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  由D-木糖合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-crassalactone C的第一个全合成。

  摘要：

  从D-木糖开始已经实现了（+）-goniofufurone（1）和7-epi-（+）-goniofufurone（2）的新发散方法，以及第一个全合成的crassalactone C（3）。在初步的生物测定中，所有三种天然产物1、2和3对K562，Raji和HeLa肿瘤细胞系均表现出显着的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol701734s

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of cytotoxic styryl lactones from d-xylose. The first total synthesis of (+)- and (−)-crassalactone C
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Bojana Srećo、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.079

  日期：2009.12

  Enantiodivergent total syntheses of both (+)- and (−)-enantiomers of goniofufurone, 7-epi-goniofufurone and crassalactone C have been accomplished starting from d-xylose. The key steps of the synthesis of 7-epi-(+)-goniofufurone were a stereo-selective addition of phenyl magnesium bromide to a protected dialdose, and a stereospecific furano–lactone ring formation by reaction of a related hemiacetal

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体