Cyclohexyl-cyclopropylketon | 58688-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl-cyclopropylketon
• 英文别名: Cyclohexyl(cyclopropyl)methanone
• CAS: 58688-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD12153378
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HZRHGOMCJOCIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-cyclopropylketon 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(1-cyclopropylvinyl)-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  基于电子极化率的立体化学模型用于Sharpless AD反应

  摘要：

  柔软确实是力量！此处报道的是电子极化率（即柔软度）效应在控制一般不对称诱导事件的绝对立体化学过程中的关键但长期被忽视的作用。因此，从一系列结构上高度可比的Sharpless不对称二羟基化（AD）系统中发现了手性诱导感对烯烃底物的取代基电子极化率特征的敏感依赖性，从中提出了基于极化率的基于立体化学的新预测能力模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.073
• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 在 potassium fluoride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Cyclohexyl-cyclopropylketon
  参考文献：
  名称：

  酰氯与仲三氟硼酸酯的增效光氧化还原/镍偶联：二烷基酮的合成。

  摘要：

  可见光光氧化还原/镍双重催化已用于酰氯与烷基三氟硼酸钾的交叉偶联。该协议基于单电子介导的烷基转移，规避了在过渡金属催化的酰化反应中使用反应性烷基金属亲核试剂的限制，并实现了一种温和而有效的合成不对称烷基酮的方法。用这种方法，已经成功地将各种酰氯与结构不同的烷基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率产生了相应的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02897

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。
• Gold(I)- and Brønsted Acid-Catalyzed Ring-Opening of Unactivated Vinylcyclopropanes with Sulfonamides
  作者：Wen-Jian Shi、Yanyun Liu、Pietro Butti、Antonio Togni

  DOI：10.1002/adsc.200700006

  日期：2007.7.2

  The gold(I)- or Brønsted acid-catalyzed reaction of unactivated vinylcyclopropanes (VCPs) with sulfonamides affords useful homoallylic amine derivatives. This ring-opening reaction occurs in a highly selective manner affording in the case of α-phenyl-substituted VCPs products with the E-configuration exclusively.

  未活化的乙烯基环丙烷（VCP）与磺酰胺的金（I）或布朗斯台德酸催化反应可提供有用的均烯丙基胺衍生物。该开环反应以高度选择性的方式发生，在α-苯基取代的VCPs产物仅具有E-构型的情况下提供。
• Synthesis of some substituted pyrrolidines from cyclopropyl carbonyl compounds
  作者：Keith W. Blake、Iain Gillies、Ronald C. Denney

  DOI：10.1039/p19810000700

  日期：——

  A series of alkyl and aryl cyclopropyl carbonyl compounds, when refluxed in N-methylformamide in the presence of magnesium chloride, gave variously substituted pyrrolidines.

  当在氯化镁存在下在N-甲基甲酰胺中回流时，一系列烷基和芳基环丙基羰基化合物得到不同取代的吡咯烷。
• Another Role of Copper in the Simmons–Smith Reaction: Copper-catalyzed Nucleophilic Michael-type Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kanami Fujii、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.131193

  日期：2014.5.5

  Cyclopropanation was performed using the Furukawa procedure with CH2I2/Et2Zn and α,β-unsaturated ketones. The reaction was performed in the presence of a copper salt. The reactivity was highly depe...

  使用 Furukawa 程序用 CH2I2/Et2Zn 和 α,β-不饱和酮进行环丙烷化。该反应在铜盐的存在下进行。反应性非常深...
• [EN] 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXY ALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXYALKYLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004002943A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), wherein A1, A2 and A3 are each independently of the others a bond or a C1-C6alkylene bridge; A4 is a C1-C6alkylene bridge; Di s CH or N; W is, for example, O, NR7 or S; T is, for example, a bond, O, NH or NR7; Q is O, NR7, S, SO or SO2; Y is O, NR7, S, SO, or SO2; X1 and X2 are each independently of the other fluorine, chlorine or bromine; R1, R2 and R3 ar, for example, H, halogen, CN, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylcarbonyl or C2-C6alkenyl; R4 is, for example, H, halogen, CN, nitro or C1-C6alkyl; R5 and R6 are, for example, H, CN, OH, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C6alkyl, C1-C6 haloalky, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R7 is H, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyalkyl or C1-C6alkylcarbonyl; k, when D is nitrogen, is 1, 2 or 3; or, when D is CH, is 1, 2, 3 or 4; and m is 1 or 2; and, where applicable, their possible E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form, a process for the preparation of those compounds and their use, pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds or an agrochemically acceptable salt thereof, a process for the preparation of those compositions and their use, plant propagation material treated with those compositions, and a method of controlling pests.

  化学式为（I）的化合物，其中A1、A2和A3各自独立地为键或C1-C6烷基桥；A4为C1-C6烷基桥；Di为CH或N；W为例如O、NR7或S；T为例如键、O、NH或NR7；Q为O、NR7、S、SO或SO2；Y为O、NR7、S、SO或SO2；X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；R1、R2和R3例如为H、卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基或C2-C6烯基；R4例如为H、卤素、CN、硝基或C1-C6烷基；R5和R6例如为H、CN、OH、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧基；R7为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C1-C6烷基羰基；当D为氮时，k为1、2或3；或当D为CH时，k为1、2、3或4；m为1或2；适用时，它们的可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，均为自由形式或盐形式，制备这些化合物的方法及其用途，所述活性成分被选自这些化合物或其农药学上可接受的盐的杀虫剂组合物，制备这些组合物的方法及其用途，用这些组合物处理的植物繁殖材料，以及控制害虫的方法。