环己基硼酸 | 4441-56-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 环己基硼酸
• 中文别名: 环己基苯硼酸
• 英文名称: cyclohexylboronic acid
• 英文别名: Cyclohexylboronsaeure；cyclohexaneboronic acid
• CAS: 4441-56-9
• 化学式: C₆H₁₃BO₂
• mdl: MFCD01311824
• 分子量: 127.979
• InChiKey: XDRVAZAFNWDVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  252.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU7171000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Cyclohexylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H13BO2
分子式
: 127.98 g/mol
分子量
成分 浓度
Cyclohexylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 4441-56-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 129 - 152 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 320 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU7171000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

环己基硼酸具有独特的结构，在光学、分子筛、催化剂和磁性方面有着广泛的应用。其衍生物主要包括稀土金属硼酸盐、碱土金属硼酸盐、稀土与碱土金属复合硼酸盐、二元金属稀土硼酸盐及多硼酸盐。激活离子主要为稀土离子和过渡金属离子，涵盖单掺杂（如稀土离子或过渡金属离子）和双掺杂（如稀土离子与过渡金属离子的组合）。

制备

在装有磁力搅拌棒并密封的50 mL圆底烧瓶中加入二异丙基氨基硼烷（2.4 mL，2.4 mmol，1.2当量）。通过注射器，在5分钟内滴加邻甲苯基溴化镁（2 mL，2.0 mmol，1当量），同时在冰浴条件下搅拌。1小时后，继续在冰上进行反应，并在接下来的5分钟内滴加3 M HCl（5 mL），随后搅拌30分钟。之后，将混合物回流15分钟，然后转移到分液漏斗中，并用乙酸乙酯（2×15 mL）萃取两次。合并有机层并用4次1 M HCl（每次15 mL）洗涤，最后使用无水硫酸镁干燥，再在25°C下真空蒸发至干。最终得到白色粉末状环己基硼酸，产率为97%（0.497 g）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硼酸 在 乳酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  生物基绿色溶剂，可将催化剂从芳基硼酸自由氧化为苯酚†

  摘要：

  发现一种基于生物的绿色溶剂乳酸是一种有效的反应介质，用于用过氧化氢水溶液将芳基硼酸催化剂无催化氧化为苯酚。各种取代的芳基硼酸已在室温下平稳地进行了ipso-羟基化反应，以优异的收率提供了相应的苯酚。值得注意的是，在反应条件下可耐受易氧化的官能团，例如硫化物，酮，醛和烯烃。总的来说，与常规乙酸相比，乳酸作为溶剂介质显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1039/c5ra18080e
• 作为产物：
  描述：

  三环己基硼烷 在 水 、 碘 作用下， 生成 环己基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Metallorganische Derivate des Acetylens. IV. �ber einige Alkyl?Bor-Acetylene

  摘要：

  AbstractDie Darstellung und die Eigenschaften von Bis‐(dialkylbor)‐acetylenen werden beschrieben. Eine Reihe von Dialkylborjodiden und Dialkylborsäuren wird erstmalig dargestellt und charakterisiert. Die Eigenschaften der dargestellten Verbindungen sind typisch für gemischte organische Borine, deren herausragende Eigenschaft die Neigung zur Bildung gleichartig substituierter Borine ist.

  DOI：

  10.1002/zaac.19592990310

文献信息

• Ionic liquid-mediated benzoyl transfer-coupling in the Suzuki and Sonogashira reactions and aryl transfer-coupling by decarbonylative Heck reaction, using N-Benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151987

  日期：2020.6

  of N-benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent for selective benzoyl transfer-coupling in the Suzuki reaction in BMIM-IL/[PAIM][NTf2] as solvent/base, and in the Sonogashira reaction employing guanidinium-IL (GIL) as solvent, are demonstrated. Decarbonylative aryl transfer-coupling occurs in the Heck reaction employing GIL as solvent. The reactions are catalyzed by Pd(OAc)2 or NiCl2(dppp), are performed

  在BMIM-IL / [PAIM] [NTf 2 ]作为溶剂/碱的Suzuki反应中以及在使用胍基-IL的Sonogashira反应中，N-苯甲酰糖精（NBSac）作为选择性苯甲酰转移偶联试剂的功效GIL）作为溶剂进行了演示。在使用GIL作为溶剂的Heck反应中发生脱羰基芳基转移偶联。该反应由Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）催化，在温和条件下以高收率进行，并且具有回收/再利用IL溶剂的潜力。总之，这些方法提供了对二芳基酮，酮-乙炔和二芳基-乙烯的各种文库的便捷访问。
• A Metal and Base-Free Chemoselective Primary Amination of Boronic Acids Using Cyanamidyl/Arylcyanamidyl Radical as Aminating Species: Synthesis and Mechanistic Studies by Density Functional Theory
  作者：Nachiketa Chatterjee、Minhajul Arfeen、Prasad V. Bharatam、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00671

  日期：2016.6.17

  base-free, chemoselective synthesis of aryl-, heteroaryl-, and alkyl primary amines from the corresponding boronic acids has been achieved at ambient temperature mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) and N-bromosuccinimide (NBS) using cyanamidyl/arylcyanamidyl radicals as the aminating species. The primary amine compounds were initially obtained as their corresponding ammonium trifluoroacetate

  在环境温度下，由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和N-溴代琥珀酰亚胺介导了从相应的硼酸高效，无金属，无金属，化学选择性地合成芳基，杂芳基和烷基伯胺的过程。（NBS）使用氰基酰胺基/芳基氰基酰胺基作为胺化物质。最初以其相应的三氟乙酸铵盐形式获得伯胺化合物，其在用NaOH水溶液处理后提供游离胺。最后，伯胺通过硅胶柱色谱分离，使用己烷-EtOAc溶剂系统作为洗脱剂。反应足够快，可以在1小时内完成。结合实验观察的量子化学计算验证了ipso 取代的硼酸的氨基化涉及氰基ami基/芳基氰基ami基的形成，随后其腈-N中心与硼酸的硼原子的区域专一性相互作用，导致化学选择性的伯胺化。
• Synthesis of 3-Aryl-1-aminopropane Derivatives: Lithiation–Boryl­ation–Ring-Opening of Azetidinium Ions
  作者：Giorgia Casoni、Eddie Myers、Varinder Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0035-1562447

  日期：2016.10

  C–B bond of the γ-dimethylamino tertiary boronic esters can be transformed into a variety of functional groups (C–OH, C–vinyl, C–H, C–BF3), thus giving a diverse selection of 3-aryl-1-aminopropanes, which represent a privileged motif among drug molecules. In situ generated 2-phenyl-azetidinium ylides react with boronic esters to form acyclic γ-dimethylamino tertiary boronic esters. The transformation

  致力于纪念Jean Normant教授 抽象的 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各种官能团（C–OH，C–乙烯基，CH–H，C–BF 3），从而提供了多种多样的3-芳基选择-1-氨基丙烷代表药物分子中的优先基序。 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各
• Photoredox-mediated Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Christian A. Morales-Rivera、Yaxin Wang、Fang Gao、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c6sc02653b

  日期：——

  A photoredox-mediated Minisci C–H alkylation reaction of N-heteroarenes with alkyl boronic acids is reported. A broad range of primary and secondary alkyl groups can be efficiently incorporated into various N-heteroarenes using [Ru(bpy)3]Cl2 as photocatalyst and acetoxybenziodoxole as oxidant under mild conditions. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance, and

  报道了N-杂芳烃与烷基硼酸的光氧化还原介导的 Minisci C-H 烷基化反应。在温和条件下，使用[Ru(bpy) 3 ]Cl 2作为光催化剂和乙酰氧基苯并氧杂环戊烯作为氧化剂，可以将广泛的伯烷基和仲烷基有效地引入各种N-杂芳烃中。该反应表现出优异的底物范围和官能团耐受性，为复杂底物的后期功能化提供了广泛适用的方法。机理实验和计算研究表明，分子内稳定的邻碘苯甲酰氧基自由基中间体可能在该反应体系中发挥关键作用。
• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。