methyl (Z)-3-phenylthio-2-butenoate | 55546-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenylthio-2-butenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(phenylthio)but-2-enoate；Methyl-(Z)-3-phenylthio-2-butenoat；methyl (Z)-3-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 55546-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: LNWWTJYGGYLSAP-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenylthio-2-butenoate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到methyl (Z)-2-(2-(phenylthio)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基硫化物的（3 + 2）环加成反应制得的Y鎓：化物：立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201608144
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚锂 在 双(三环己基膦)钯 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl (Z)-3-phenylthio-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与O-甲基S-苯基硫代碳酸酯的钯催化硫酯化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004063t

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substrate Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase
  作者：Joel R. Walker、Steven C. Rothman、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo702061d

  日期：2008.1.1

  dimethylallyl diphosphate, contains a tightly bound molecule of FMN. To probe the mechanism of the reaction, cyclopropyl and epoxy substrate analogues, designed to be mechanism-based irreversible inhibitors, were synthesized and evaluated with IDI-2 from Thermus thermophilus. The cyclopropyl analogues were alternative substrates. The epoxy analogue was an irreversible inhibitor, with kI = 0.37 ± 0.07 min-1

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。
• THE STEREOSPECIFIC PREPARATION OF METHYL FARNESOATE AND SYNTHETIC PRECURSORS OF C₁₈- AND C₁₇JUVENILE HORMONES
  作者：Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.1425

  日期：1974.12.5

  The new method for the stereospecific preparation of 1,5-diene units was successfully applied to the syntheses of methyl farnesoate and the synthetic precursors of C18- and C17 juvenile hormones, 15 and 20.

  这种新方法成功地用于立体特异性制备1,5-二烯单元，应用于合成甲基法尼酸酯以及C18和C17幼虫激素的合成前体15和20。
• Shimizu; Shibuya; Hayakawa, Synlett, 2000, # 10, p. 1437 - 1438
  作者：Shimizu、Shibuya、Hayakawa

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical study of the radical-chain addition of benzenethiol to heterosubstituted allenes
  作者：Daniel J. Pasto、Gael L'Hermine

  DOI：10.1021/jo00289a052

  日期：1990.1
• BHONGLE, N. N.;GOGTE, V. N.;VANKAR, Y. D., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 724-728
  作者：BHONGLE, N. N.、GOGTE, V. N.、VANKAR, Y. D.

  DOI：——

  日期：——