2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol | 1092357-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 1092357-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O₂
• 分子量: 288.294
• InChiKey: ASOXYGKQQBRQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到3-fluoro-2-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Fluoro-2,5-Disubstituted Furans and Further Derivative Reactions to Access Fluorine-Containing 3,3′-Bifurans and Tetrasubstituted Furans

  摘要：

  合成了2,5-二取代的3-氟呋喃，产率为42-99%，通过DBU促进的电子缺乏型gem-二氟同炔醇的环化反应。从这些化合物出发，还通过氟引导的邻位功能化过程制备了一系列氟化的3,3′-双呋喃和四取代呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078053
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-difluoro-3-(phenylsulfonyl)prop-1-ynyl)benzene 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with [(Phenylsulfonyl)-difluoromethyl]trimethylsilane: Synthesis of PhSO2CF2-Containing Allenes and Alkynes

  摘要：

  通过铜介导的（苯磺酰基）二氟甲基化反应，成功实现了对炔丙基氯化物和炔基卤化物的转化，使用的试剂为PhSO2CF2TMS，最终得到含有PhSO2CF2的烯烃和炔烃。研究认为，在此反应中形成的原位PhSO2CF2Cu物种参与了该（苯磺酰基）二氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259676

文献信息

• Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with [(Phenylsulfonyl)-difluoromethyl]trimethylsilane: Synthesis of PhSO2CF2-Containing Allenes and Alkynes
  作者：Jinbo Hu、Jieming Zhu、Fei Wang、Weizhou Huang、Yanchuan Zhao、Wenchao Ye

  DOI：10.1055/s-0030-1259676

  日期：2011.4

  Copper-mediated (phenylsulfonyl)difluoromethylation of propargyl chlorides and alkynyl halides with PhSO2CF2TMS reagent was successfully achieved to give PhSO2CF2-containing allenes and alkynes, respectively. It is believed that the in situ formed PhSO2CF2Cu species is involved in the present (phenylsulfonyl)difluoromethylation reactions.

  通过铜介导的（苯磺酰基）二氟甲基化反应，成功实现了对炔丙基氯化物和炔基卤化物的转化，使用的试剂为PhSO2CF2TMS，最终得到含有PhSO2CF2的烯烃和炔烃。研究认为，在此反应中形成的原位PhSO2CF2Cu物种参与了该（苯磺酰基）二氟甲基化反应。
• Synthesis of 3-Fluoro-2,5-Disubstituted Furans and Further Derivative Reactions to Access Fluorine-Containing 3,3′-Bifurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu、Peng Li、Zhuo Chai

  DOI：10.1055/s-2008-1078053

  日期：——

  2,5-Disubstituted 3-fluorofurans were synthesized in 42-99% yield via DBU-promoted cyclization reactions of electron-deficient gem-difluorohomopropargyl alcohols. Starting from these compounds, a series of fluorinated 3,3′-bifurans and tetrasubstituted furans were also prepared through a fluorine-directed ortho-functionalization process.

  合成了2,5-二取代的3-氟呋喃，产率为42-99%，通过DBU促进的电子缺乏型gem-二氟同炔醇的环化反应。从这些化合物出发，还通过氟引导的邻位功能化过程制备了一系列氟化的3,3′-双呋喃和四取代呋喃。