(E)-1,3-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol | 130595-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,3-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1E)-1,3-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 130595-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: DXVACVIQEVLTDQ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到1,3-diphenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱和阴离子氧基-Cope重排

  摘要：

  当用磷腈超强碱P 4 - t -Bu处理时，含有1,5-己二烯-3-醇系统的化合物会发生阴离子氧基-Cope重排。[3,3]σ重排发生在己烷和THF中。较弱的磷腈碱P 2 -Et无法诱导重排。这是使用无金属的碱引发阴离子氧基-Cope重排的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02123-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二烯丙基醚的碱介导的级联重排

  摘要：

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。

  DOI：

  10.1021/jo502403n

文献信息

• [bmim][Br] as an Inexpensive and Efficient Medium for the Barbier-Type Allylation Reaction Using a Catalytic Amount of Indium: Mechanistic Studies
  作者：Papiya Dey、Mrunesh Koli、Dibakar Goswami、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201800043

  日期：2018.3.22

  The Barbier‐type allylation of aldehydes and ketones can be carried out with both unsubstituted and γ‐substituted allyl bromides using only a catalytic amount (0.1 equiv.) of In metal in [bmim][Br].

  醛和酮的Barbier型烯丙基化反应可以在[bmim] [Br]中仅使用催化量（0.1当量）的In金属与未取代和γ-取代的烯丙基溴进行。
• Effect of InCl 3 on the addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Brian G. Kelly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02263-8

  日期：2002.1

  Control of 1,2- versus 1,4-addition of organometallic reagents to enones remains a long-standing problem. There is still no satisfactory 1,2-directing agent comparable to the 1,4-directing effect of copper salts. We report that the presence of just 5 mol% indium(III) chloride can significantly alter the amount of 1,2-product formed in these reactions.

  控制有机金属试剂向烯酮的1,2-和1,4-加成仍然是一个长期存在的问题。仍然没有令人满意的与铜盐的1，4-定向作用相当的1，2-定向剂。我们报告说，仅5摩尔％的氯化铟（III）的存在可以显着改变这些反应中形成的1,2-产物的量。
• π-Allyi lanthanoid ate complex as a new highly 1,2-regioselective allyl transfer agent for α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Ken Sato、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39900000939

  日期：——

  The π-allyi lanthanoid ate complex (1), which was prepared in situ from tetra-allyltin, the lanthanoid trichloride, and n-butyl-lithium in tetrahydrofuran (THF), reacts smoothly with α,β-unsaturated carbonyl compounds (3)–(11) with a high degree of 1,2-regioselectivity to give 3-hydroxy-1, 5-dienes (12)–(20) in good to excellent yields.

  由四烯丙基，三氯化镧和正丁基锂在四氢呋喃（THF）中原位制备的π-烯丙基镧系元素配合物（1）与α，β-不饱和羰基化合物（3）平稳反应。-（11）具有高度的1,2-区域选择性，可产生3-羟基-1，5-二烯（12）-（20），产率高至优异。
• Tandem Anionic oxy‐Cope Rearrangement/Oxygenation Reactions as a Versatile Method for Approaching Diverse Scaffolds
  作者：Michal Šimek、Kateřina Bártová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201916188

  日期：2020.4.6

  Tandem anionic oxy‐Cope rearrangement/radical oxygenation reactions provide δ,ϵ‐unsaturated α‐(aminoxy) carbonyl compounds, which serve as convenient precursors to diverse compound classes. Functionalized carbocycles are accessible by very rare all‐carbon 5‐endo‐trig cyclizations, but also common 5‐exo‐trig radical cyclizations, based on the persistent radical effect. The tandem reactions can be further

  串联阴离子氧对付重排/自由基氧合反应可提供δ，β-不饱和α-（氨氧基）羰基化合物，可作为各种化合物类别的便捷前体。功能化的碳环是通过访问非常罕见的全碳5周内-trig的环化反应，但也常见5-外-trig自由基环化的基础上，持久根治的效果。可以通过高度非对映选择性烯丙基化或还原步骤进一步扩展串联反应，从而得到复杂的骨架。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate: A Novel Reagent for the Synthesis of Homoallyl Alcohols
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. D. Krishna、K. Sadasiv、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1246/cl.2003.248

  日期：2003.3

  allylation of aldehydes with allyltributylstannane using a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in acetonitrile under mild and neutral conditions to afford the corresponding homoallyl alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. Allylation of ketones has also been achieved with tetraallytin under similar reaction conditions.

  已经开发了一种快速高效的方法，用于在温和和中性条件下使用催化量的硝酸铈铵在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化，以优异的收率和高化学选择性提供相应的高烯丙醇。在类似的反应条件下，四烯丙基锡也实现了酮的烯丙基化。