(E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol | 923037-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 923037-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: JDQTVUSABGDUDL-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  硅导向的‐催化的烯丙基氨基甲酸酯化和γ-甲硅烷基烯丙醇的氧化裂解

  摘要：

  β-甲硅烷基烯丙醇的高度区域选择性烯丙基取代已实现，可将支链异构体作为单一产品提供。这种高度的区域控制是通过使用乙烯基硅烷基团实现的，该乙烯基硅烷基团可以进行Hiyama偶联，从而提供1,3-二取代的烯丙基胺。在高温下，还观察到一种不寻常的氧化碎片产物，该产物似乎是通过弗莱明-塔摩型氧化消除途径进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400104
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493

文献信息

• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• PtCl2/XPhos: A highly efficient and readily available catalyst for the hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c1cc14433b

  日期：——

  A highly regioselective hydrosilylation of propargylic alcohols has been developed using an in situ prepared PtCl(2)/XPhos catalyst system. The reaction is tolerant of many functional groups and exhibits excellent regio and geometric selectivity.

  使用原位制备的PtCl（2）/ XPhos催化剂系统开发了炔丙醇的高度区域选择性氢化硅烷化反应。该反应可耐受许多官能团，并具有出色的区域和几何选择性。
• Base-Mediated Cascade Rearrangements of Aryl-Substituted Diallyl Ethers
  作者：Jolene P. Reid、Catherine A. McAdam、Adam J. S. Johnston、Matthew N. Grayson、Jonathan M. Goodman、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo502403n

  日期：2015.2.6

  Two base-mediated cascade rearrangement reactions of diallyl ethers were developed leading to selective [2,3]-Wittig–oxy-Cope and isomerization–Claisen rearrangements. Both diaryl and arylsilyl-substituted 1,3-substituted propenyl substrates were examined, and each exhibits unique reactivity and different reaction pathways. Detailed mechanistic and computational analysis was conducted, which demonstrated

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。
• Synthesis of Diverse Allylsilanes Employing Brønsted Acid Catalyzed Reductive Functionalization
  作者：Elisabeth L. R. Leonard、Geoffrey R. Akien、Thomas K. Britten、Nahin Kazi、Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1002/adsc.202300917

  日期：2023.11.21

  We present a rapid (0.25–1 h), method to produce functionalised allylsilanes from readily available vinylsilanes. Employing a Brønsted acid catalysed dehydration as the key step, allylsilanes are produced in good yields (22–98%) and, in most cases, as a single geometric isomer. Furthermore, a possible allylation-Cope pathway was discovered for certain substrates and attempts to optimise this are described

  我们提出了一种从容易获得的乙烯基硅烷中快速（0.25-1 小时）生产官能化烯丙基硅烷的方法。采用布朗斯台德酸催化脱水作为关键步骤，烯丙基硅烷的产率很高 (22-98%)，并且在大多数情况下，以单一几何异构体的形式生产。此外，还发现了某些底物可能的烯丙基化-Cope 途径，并描述了对其进行优化的尝试。
• Silicon-Directed Rhenium-Catalyzed Allylic Substitutions with <i>N</i>-Hydroxycarbamates, <i>N</i>-Hydroxysulfonamides, and Hydroxamic Acids
  作者：Sanjay W. Chavhan、Catherine A. McAdam、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo501992p

  日期：2014.11.21

  A rhenium-catalyzed N-selective allylic amination reaction of N-hydroxycarbamates has been developed. This reaction occurs with excellent N/O selectivity and with complete carbon selectivity on the allylic system. The reaction is tolerant of many functional groups and also proceeds with N-hydroxysulfonamides and hydroxamic acids.