4-Methyl-1-decen-4-ol | 38564-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-1-decen-4-ol
• 英文别名: 4-methyldec-1-en-4-ol；1-Decen-4-ol, 4-methyl-
• CAS: 38564-33-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: GIEYYEHSYWDOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 82 Torr)
• 密度：
  0.8498 g/cm3(Temp: 10 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-decen-4-ol 在 butyldiethyl polystyrene-supported Ru carbene 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-hexyl-3,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A PS-DES immobilized ruthenium carbene: a robust and easily recyclable catalyst for olefin metathesis

  摘要：

  The butyldietliylsilyl polystyrene (PS-DES) supported ruthenium carbene 7 is a robust, practical and easily recyclable catalyst for olefin metathesis of substituted olefins. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02283-9
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 chromium dichloride 、 锰 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Methyl-1-decen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Nozaki-Hiyama-Kishi 反应在铬中的催化作用

  摘要：

  描述了一种程序，该程序允许首次将有机卤化物添加到醛中（“Nozaki-Hiyama-Kishi 反应”）。反应由三甲基氯硅烷介导，活性 Cr2+ 物种通过无毒的商业锰粉作为化学计量还原剂不断回收。该方法很好地适用于不同的取代芳基、杂芳基、炔基、烯基和烯丙基卤化物以及烯基三氟甲磺酸酯作为起始原料，并在效率、实用性以及化学和非对映选择性方面与其化学计量先例相媲美。具体而言，已经证明巴豆基溴与各种醛的加成是高度立体收敛的，即 无论起始卤化物是 (E)- 还是 (Z)- 构型，均以优异的非对映体过量获得各自的反构型高烯丙醇。根据可能的催化循环，CrCl2(cat.) 或 CrCl3(cat) 都转...

  DOI：

  10.1021/ja9625236

文献信息

• Reductive Coupling of Allylic Esters with Carbonyl Compounds Mediated by the Mischmetall/[SmI2/Pd0cat.′]cat. System
  作者：Sédami Médégan、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/ejoc.200500291

  日期：2005.11

  “two-stage catalysis” has been carried out using SmI2 and Pd(PPh3)4 in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a co-reductant. A catalytic scheme that takes into account previously reported reactions of SmI2/Pd0cat. and mischmetall/SmI2,cat. systems is proposed. It has also been shown that palladium complexes catalyse the addition of organolanthanide species

  混合金属/[SmI2/Pd0cat.'] 猫。该系统已被用于使用各种烯丙酯（乙酸酯、碳酸酯和磷酸酯）来介导酮的烯丙基化。因此，使用催化量的 SmI2 和 Pd(PPh3)4 以及作为助还原剂的混合稀土（轻镧系元素的合金）进行了“两阶段催化”。考虑到先前报道的 SmI2/Pd0cat 反应的催化方案。和混合金属/SmI2，猫。系统提出。还显示钯配合物催化有机镧系元素与酮的加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• A Mild and Simple Zinc-Promoted Barbier-Type Allylation of Aldehydes in Liquid Ammonia
  作者：Mieczyslaw Mαkosza、Karol Grela

  DOI：10.1080/00397919608005230

  日期：1996.8

  Abstract The Barbier reaction of allylic bromides and carbonyl compounds can be carried out in liquid ammonia using commercial zinc powder.

  摘要 烯丙基溴与羰基化合物的巴比耶反应可在液氨中使用市售锌粉进行。
• A Barbier allylation and a Reformatsky reaction of carbonyl compounds mediated by indium(I) iodide
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85180-0

  日期：1989.7

  Indium(I) iodide was found to mediate in the Barbier allylation and in the Reformatsky reaction of aldehydes and ketones to give homoallylic alcohols and β-hydroxy esters, respectively, presumably via allylindium(III) diiodide.

  发现碘化铟（I）在Barbier烯丙基化以及醛和酮的Reformatsky反应中介导，分别推测是通过烯丙基碘化（III）生成均烯丙基醇和β-羟基酯。
• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)