2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester | 674336-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[[(2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]benzoate
• CAS: 674336-01-7
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: IRJUXPRXALMZTF-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 15-冠醚-5 、 三氟甲磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 mercury(II) diacetate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.84h， 生成 2-[(1S,11R,13R,15R)-7-(methoxymethoxy)-9-oxo-15-phenylmethoxy-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  Complete details of an asymmetric synthesis of apicularen (1) are described. The synthesis has been accomplished using a highly diastereo- and enantioselective [4 + 2] annulation for the assembly of the functionalized pyran core. An underdeveloped lactonization method involving an NaH promoted transesterification of an advanced intermediate bearing an aryl cyanomethyl ester was used for the macrolactonization step.

  DOI：

  10.1021/ja037957x
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,4S)-2-methoxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  Complete details of an asymmetric synthesis of apicularen (1) are described. The synthesis has been accomplished using a highly diastereo- and enantioselective [4 + 2] annulation for the assembly of the functionalized pyran core. An underdeveloped lactonization method involving an NaH promoted transesterification of an advanced intermediate bearing an aryl cyanomethyl ester was used for the macrolactonization step.

  DOI：

  10.1021/ja037957x

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Apicularen A
  作者：Qibin Su、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja037957x

  日期：2004.3.3

  Complete details of an asymmetric synthesis of apicularen (1) are described. The synthesis has been accomplished using a highly diastereo- and enantioselective [4 + 2] annulation for the assembly of the functionalized pyran core. An underdeveloped lactonization method involving an NaH promoted transesterification of an advanced intermediate bearing an aryl cyanomethyl ester was used for the macrolactonization step.