Fmoc-β-HAsp(OBu^t) | 209252-17-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-β-HAsp(OBu^t)
• 英文别名: Fmoc-β-Hasp(OtBu)-OH；Fmoc-L-β-homoaspartic(O-t-Bu) acid；(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-1-(hydroxycarbonyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)propan-2-ylcarbamate；Fmoc-beta-Glu(OtBu)-OH；Fmoc-β³h-Asp(tBu)-OH；Fmoc-β-homoaspartic acid(OtBu)；Fmoc-β-Glu(OtBu)-OH；Fmoc-D-iGlu(tBu)；Fmoc-L-beta-glutamic acid 5-tert-butyl ester；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 209252-17-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: XXXSUGLINJXRGT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  637.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂。适宜保存温度为2-10°C。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-β-Glu(OtBu)-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-β-glutamic acid 5-tert-butyl ester
Fmoc-L-β-homoaspartic acid 5-tert-butyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-β-glutamic acid 5-tert-butyl ester
别名
Fmoc-L-β-homoaspartic acid 5-tert-butyl ester
: C24H27NO6
分子式
: 425.47 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-β-HoAsp(OtBu)-OH 是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-β-HAsp(OBu^t) 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  的（合成- [R ）和（小号Fmoc保护的含1,2,4-二唑-β）对映异构体3 -氨基酸从将Fmoc-（[R）-β-搭扣（O吨卜）-OH

  摘要：

  将Fmoc-（[R）-β-HomoAsp（O吨卜）-OH用于两者（合成- [R ）和（小号的）对映体的各种Fmoc保护的3-取代的含1,2,4-恶二唑-β 3 -氨基酸。1,2,4-恶二唑杂环是使用乙酸钠（一种Fmoc相容且有效的环脱水催化剂）形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01471-0
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 silver benzoate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Fmoc-β-HAsp(OBu^t)
  参考文献：
  名称：

  CANCER IMAGING AND TREATMENT

  摘要：

  一种化合物，或其药用可接受的盐或酯，包括结构：[(P1-S1j)p-L-(S2q-P2)r]t其中：P1和P2，可能相同或不同，是环状寡肽基团，P1和P2中至少一个具有环状基团内的B-Arg或B-(Me)Arg基序，其中B是一种碱性氨基酸，其衍生物，苯丙氨酸或其衍生物；S1和S2是间隔基团，可能相同或不同；L是一个连接基团，含有至少两个功能基团，用于连接环状寡肽基团或间隔基团；n和q独立地为0或1；p和r独立地为1或更多的整数；t是1或更多的整数，但当t、p或r大于1时，环状寡肽基团、间隔基团和/或j或q的值在多个(P1-S1j)基团或多个(S2q-P2)基团之间可能相同或不同。

  公开号：

  US20140039153A1

文献信息

• Synthesis and stability evaluation of novel peptidomimetic Caspase-1 inhibitors for topical application
  作者：Sandrine Chambon、Sandrine Talano、Corinne Millois、Laurence Dumais、Romain Pierre、Loic Tomas、Céline Mathieu、Anne-Laurence Ghilini、Nicolas Vanthuyne、Kevin Reverse、Anne Brethon、Vincent Rodeschini、Catherine Comino、Grégoire Mouis、Ghizlane El-Bazbouz、Laurence Clary、Jean-François Fournier、Claire Bouix-Peter、Craig S. Harris、Laurent F. Hennequin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.029

  日期：2018.9

  During our search for topically-active Caspase-1 inhibitors, we identified a novel class of potent inhibitors based on a 1,3,5-trisubstituted uracil motif equipped with an l-aspartate semi-aldehyde derived warhead. In the literature, the majority of Caspase-1 inhibitors possessing the same warhead have been designed and evaluated for oral administration as the ethyl acetal pro-drug form. For our topical

  在我们寻找具有局部活性的Caspase-1抑制剂的过程中，我们基于配备有1-天冬氨酸半醛衍生的战斗部的1,3,5-三取代尿嘧啶基序，确定了一类新型的强效抑制剂。在文献中，大多数具有相同战斗部的Caspase-1抑制剂已被设计和评估为乙缩醛前药形式用于口服。对于我们的局部用药方案，前药乙缩醛形式在皮肤中并未完全水解，并且在许多标准的局部用赋形剂中不稳定，因此，在我们的药物发现计划中，我们不得不专注于该分子的实际半缩醛药物形式。 。我们的工作集中于局部赋形剂中最终药物分子的合成以及非手性和手性稳定性。
• Homologation of α-amino acids to β-amino acids using Boc₂O
  作者：Ganga-Ramu Vasanthakumar、Basanagoud S. Patil、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1039/b204652k

  日期：——

  The use of Boc2O as a coupling agent in the homologation of N-urethane protected-α-amino acid to its β-homomers by the Arndt–Eistert method is described. The homologation gives good yields without racemization. The use of Boc2O as a coupling agent not only allows the easy scale up of the process but also it is cost effective.

  在利用Arndt-Eistert方法将N-羟基脲保护的α-氨基酸同系化为其β-同系物的过程中，使用Boc2O作为偶联剂的方法已被描述。该同系化反应能够获得良好的产率，且不会发生消旋化。使用Boc2O作为偶联剂不仅使得过程易于放大，而且在成本方面也是经济有效的。
• Tripeptides of the Type H-D-Pro-Pro-Xaa-NH₂as Catalysts for Asymmetric 1,4-Addition Reactions: Structural Requirements for High Catalytic Efficiency
  作者：Markus Wiesner、Markus Neuburger、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.200901021

  日期：2009.10.5

  functional requirements within the asymmetric peptidic catalyst H‐D‐Pro‐Pro‐Asp‐NH2 led to the development of the closely related peptide H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2 as an even more efficient catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to nitroolefins. In the presence of as little as 1 mol % of H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2, a broad range of aldehydes and nitroolefins react readily with each other. The resulting

  对不对称肽催化剂H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Asp‐NH 2的结构和功能要求的分析导致紧密相关的多肽H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2的开发醛与硝基烯烃不对称共轭加成反应的催化剂。在低至1 mol％的H ‐ D ‐Pro‐Pro‐Glu‐NH 2存在下，各种各样的醛和硝基烯烃容易相互反应。所得的γ-硝基醛在室温下以优异的收率和立体选择性获得。在肽催化剂的结构内，D‐Pro‐Pro母题是导致高立体选择性的主要因素。C末端酰胺和C末端氨基酸侧链中羧酸的间隔基负责立体选择性的微调。肽催化剂不仅可以在温和的条件下实现高效的不对称催化，而且还可以在没有添加剂的情况下发挥作用。
• [EN] HETEROARYL BUTANOIC ACID DERIVATIVES AS LTA4H INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HÉTÉROARYL BUTANOÏQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LTA4H
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015092740A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention describes novel heteroaryl butanoic acid derivatives that are good drug candidates especially with regard to leukotriene A4 hydrolase (LTA4H). The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said novel heteroaryl butanoic acid derivatives, methods of using said compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing the said novel compounds.

  本发明描述了新颖的杂环烷基丁酸衍生物，特别是在白三烯A4水解酶（LTA4H）方面具有良好的药物候选性。本发明还涉及包含所述新颖的杂环烷基丁酸衍生物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些新颖化合物的方法。
• Rational Drug Design of Topically Administered Caspase 1 Inhibitors for the Treatment of Inflammatory Acne
  作者：Jean-François Fournier、Laurence Clary、Sandrine Chambon、Laurence Dumais、Craig Steven Harris、Corinne Millois、Romain Pierre、Sandrine Talano、Étienne Thoreau、Jérome Aubert、Michèle Aurelly、Claire Bouix-Peter、Anne Brethon、Laurent Chantalat、Olivier Christin、Catherine Comino、Ghizlane El-Bazbouz、Anne-Laurence Ghilini、Tatiana Isabet、Claude Lardy、Anne-Pascale Luzy、Céline Mathieu、Kenny Mebrouk、Danielle Orfila、Jonathan Pascau、Kevin Reverse、Didier Roche、Vincent Rodeschini、Laurent François Hennequin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00067

  日期：2018.5.10

  treatment of acne, a dermatological disorder affecting 650M persons globally. Inhibiting the protease responsible for the cleavage of inactive pro-IL1β into active IL-1β, caspase-1, could be an alternative small molecule approach. This report describes the discovery of uracil 20, a potent (38 nM in THP1 cells assay) caspase-1 inhibitor for the topical treatment of inflammatory acne. The uracil series was designed

  目前正在临床上研究白介素β抗体在治疗痤疮中的应用，痤疮是一种痤疮，一种皮肤病，全球范围内影响着6.5亿人。抑制负责将非活性前IL1β裂解为活性IL-1β的蛋白酶caspase-1，可能是另一种小分子方法。该报告描述了尿嘧啶20的发现，一种有效的caspase-1抑制剂（在THP1细胞分析中为38 nM），用于局部治疗炎性痤疮。根据已公开的胱天蛋白酶-1药效团模型设计尿嘧啶系列，该模型涉及P1中的反应性战斗部对共价可逆抑制，P4中的芳基部分对细胞凋亡的胱天蛋白酶的选择性。可逆性通过酶稀释测定法或通过使用不同的底物浓度进行评估。除了经典的结构-活性-关系探索之外，还讨论并成功解决了局部给药方面的挑战，例如光毒性，有机和水溶解度，溶液中的化学稳定性以及皮肤代谢稳定性。