1-O-[[amino-(4-methylphenyl)methylidene]amino] 5-O-tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate | 606149-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-O-[[amino-(4-methylphenyl)methylidene]amino] 5-O-tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 606149-27-3
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₆
• 分子量: 557.646
• InChiKey: HZBSNYVBPZENSM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[[amino-(4-methylphenyl)methylidene]amino] 5-O-tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  的（合成- [R ）和（小号Fmoc保护的含1,2,4-二唑-β）对映异构体3 -氨基酸从将Fmoc-（[R）-β-搭扣（O吨卜）-OH

  摘要：

  将Fmoc-（[R）-β-HomoAsp（O吨卜）-OH用于两者（合成- [R ）和（小号的）对映体的各种Fmoc保护的3-取代的含1,2,4-恶二唑-β 3 -氨基酸。1,2,4-恶二唑杂环是使用乙酸钠（一种Fmoc相容且有效的环脱水催化剂）形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01471-0
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asp(OBu^t)-DAM 在 silver benzoate 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-O-[[amino-(4-methylphenyl)methylidene]amino] 5-O-tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  的（合成- [R ）和（小号Fmoc保护的含1,2,4-二唑-β）对映异构体3 -氨基酸从将Fmoc-（[R）-β-搭扣（O吨卜）-OH

  摘要：

  将Fmoc-（[R）-β-HomoAsp（O吨卜）-OH用于两者（合成- [R ）和（小号的）对映体的各种Fmoc保护的3-取代的含1,2,4-恶二唑-β 3 -氨基酸。1,2,4-恶二唑杂环是使用乙酸钠（一种Fmoc相容且有效的环脱水催化剂）形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01471-0

文献信息

• Synthesis of (R) and (S) enantiomers of Fmoc-protected 1,2,4-oxadiazole-containing β3-amino acids from Fmoc-(R)-β-HAsp(OtBu)-OH
  作者：Abdallah Hamzé、Jean-François Hernandez、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01471-0

  日期：2003.8

  Fmoc-(R)-β-HomoAsp(OtBu)-OH was used for the synthesis of both (R) and (S) enantiomers of various Fmoc-protected 3-substituted 1,2,4-oxadiazole-containing β3-amino acids. The 1,2,4-oxadiazole heterocycle was formed using sodium acetate, a Fmoc-compatible and efficient catalyst for cyclodehydration.

  将Fmoc-（[R）-β-HomoAsp（O吨卜）-OH用于两者（合成- [R ）和（小号的）对映体的各种Fmoc保护的3-取代的含1,2,4-恶二唑-β 3 -氨基酸。1,2,4-恶二唑杂环是使用乙酸钠（一种Fmoc相容且有效的环脱水催化剂）形成的。