tert-butyl N-(2-bromo-6-fluorophenyl)carbamate | 1057720-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-bromo-6-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: (2-bromo-6-fluoro-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1057720-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrFNO₂
• mdl: MFCD24470774
• 分子量: 290.132
• InChiKey: WWWUUAZACLRSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  270.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromo-6-fluorophenyl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2021041671A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氟苯胺 在 叔丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到tert-butyl N-(2-bromo-6-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属和自由基化学的适当组合，原子核和侧链氟化3-取代的吲哚

  摘要：

  使用四步程序制备了区域选择性的氟，三氟甲基和三氟甲氧基取代的3-亚甲基二氢吲哚，所述方法包括氟化/ Boc保护的苯胺的金属化/溴化，所得邻溴代芳基氨基甲酸酯的N-炔丙基化以及产物的还原自由基环化反应。氢化三丁基锡/ AIBN。3-亚甲基二氢吲哚，作为有价值的通用中间体，可以使用不同的亲和剂通过烯类反应转化为高度官能化的3-取代的吲哚。因此，氟-，三氟甲基-和三氟甲氧基取代的2-乙基-2-羟基-2-[（（1 H-吲哚-3-基）甲基]丙二酸二乙酯，2-羟基-3-（1 H-吲哚-3-基）乙基丙酸酯和2-羟基-3-（1 H通过简单地加热相应的3-亚甲基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯与等摩尔量的酮丁二酸二乙酯，乙二醛酸乙酯和3,3,3-乙基吲哚-3-基）-2-三氟甲基丙酸酯，以77-86％的产率获得。在无溶剂的情况下，分别于100°C和3-三氟丙酮酸0.5–4小时。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.09.003

文献信息

• 一种芳胺邻位取代的化合物的制备方法
  申请人：联化科技股份有限公司

  公开号：CN110396108A

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种如式I所示的芳胺邻位取代的化合物的制备方法。本发明提供的制备方法，其包括如下步骤，步骤(1)、在连续流反应器中，将物料1和烷基锂试剂进行锂化反应；得到含如式III所示的金属锂化合物的溶液；所述的物料1为如式II所示的芳胺类化合物与有机溶剂的混合溶液；步骤(2)、在连续流反应器中，将物料2和步骤(1)中得到的含如式III所示的金属锂化合物的溶液进行偶联反应，得到如式I所示的芳胺邻位取代的化合物即可。采用本发明的制备方法可在室温下实现芳环上的锂化反应制备成相应的溴代、硼酸、醛、羧酸等产物，反应时间短，减少了易燃物料的和高反应活性中间体的在线量，提高了安全性。
• [EN] REMOTE HETEROARYL ALKENYLATION WITH CATALYTIC BIFUNCTIONAL TEMPLATE<br/>[FR] ALCÉNYLATION D'HÉTÉROARYLE À DISTANCE AVEC MODÈLE BIFONCTIONNEL CATALYTIQUE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018152107A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  We report the design of a catalytic, bifunctional template that binds heterocyclic substrate via reversible coordination instead of covalent linkage, allowing remote site- selective C-H olefination of heterocycles. The two metal centers coordinated to this template play different roles; anchoring substrates to the proximity of catalyst and cleaving the remote C-H bonds respectively. Using this strategy, we demonstrate remote site-selective C-H olefination of heterocyclic substrates which do not have functional group handles for covalently attaching templates. For instance the olefination can be an alkenylation of a 3- phenylpyridine with an acrylate alkyl ester selective for the meta position of the phenyl group with respect to the pyridine, or can be an alkenylation of a quinoline with an acrylate alkyl ester selective for the 5-position of the quinoline.

  我们报告了一种设计良好的催化双功能模板，通过可逆配位而不是共价键合来结合杂环底物，从而实现对杂环的远程位选择性C-H烯化。与此模板配位的两个金属中心发挥不同的作用；将底物固定在催化剂附近并分别断裂远程的C-H键。利用这种策略，我们展示了对杂环底物的远程位选择性C-H烯化，这些底物没有适用于共价连接模板的官能团。例如，烯化可以是3-苯基吡啶与丙烯酸酯选择性烯化的一个示例，与吡啶相比，选择性作用于苯基的间位，或者可以是喹啉与丙烯酸酯选择性烯化的一个示例，选择性作用于喹啉的5位。
• Intramolecular Carbocupration of <i>N</i>-Aryl-ynamides: A Modular Indole Synthesis
  作者：Wafa Gati、François Couty、Taoufik Boubaker、Mohamed M. Rammah、Mohamed B. Rammah、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol4013298

  日期：2013.6.21

  A modular indole synthesis based on an intramolecular 5-endo-dig carbocupration starting from readily available N-aryl-ynamides Is reported. A variety of ynamides are converted to indoles in moderate to good yields and with varying substitution pattern on the indole ring. This further extends the synthetic utility of ynamides in organic synthesis and provides additional insights on the use of intramolecular carbometalation reactions.
• Palladium-Catalyzed Annulation of Haloanilines and Halobenzamides Using Norbornadiene as an Acetylene Synthon: A Route to Functionalized Indolines, Isoquinolinones, and Indoles
  作者：Praew Thansandote、David G. Hulcoop、Michael Langer、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802604g

  日期：2009.2.20

  A general procedure for the palladium-catalyzed annulation of substituted haloanilines with norbornadiene gives functionalized indolines in 51-98% yield. These indolines can be rapidly converted to benzenoid-substituted indoles and tricyclic indolines. Extension to the use of substituted halobenzamides gives functionalized isoquinolinones in up to 86% yield.
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。