3,5,3',5'-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl | 1201800-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,3',5'-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-biphenyltetraboronic acid pinacol ester；3,3',5,5'-tetra(Bpin)-1,1'-biphenyl；2-[3-[3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1201800-16-9
• 化学式: C₃₆H₅₄B₄O₈
• 分子量: 658.064
• InChiKey: PYSPHJZICRIMEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,2'-联吡啶 、 3,5,3',5'-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到3,5,3',5'-tetrakis(2,2'-bipyridin-6-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  EP2269987

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  联苯 、 联硼酸频那醇酯 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.17h， 以87%的产率得到3,5,3',5'-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  利用可逆性将 Ir 催化的芳香族化合物的 C-H 多硼化反应推向最大容量

  摘要：

  已发现少量碱（例如，10% 叔丁醇钾或甲醇钠）可促进来自 Ir 催化的芳族化合物的 CH 多硼基化的动力学有利产物的平衡。在过量硼酸化剂双（频哪醇）二硼烷 (B(2)pin(2)) 的存在下，重复脱硼/重硼基化会重新定位 Bpin 取代基，直到实现可容纳最大数量的 Bpin 取代基的模式。据报道，1,3,5,7,9-pentakis(Bpin)corannulene 的高产一步合成说明了 Ir 催化的硼化反应的这种有用扩展。

  DOI：

  10.1021/ja307547j

文献信息

• 一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法与应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN112375079B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明属于有机光伏材料领域，具体涉及一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法，并且将其作为活性层应用于有机太阳能电池器件或应用于光电探测器中。通过多种给体单元中心核与单取代位的萘二酰亚胺单元衍生物偶联，获得具有高的热稳定性、优良的电子传输性能的小分子光伏材料。此类材料可应用于有机太阳能电池和光电探测器的工业化生产中。
• 一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN106632412B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法，所述苝酰亚胺类化合物具有式(1)所示结构式，其中R为烷基；X为H、氰基、烷氧基中的一种。制备方法包括以下步骤：将联苯四硼酸酯和1‑溴‑苝酰亚胺按摩尔比1：5‑8混合，在氮气气氛下加入K2CO3、Pd(PPh3)4作为催化剂，以甲苯和乙醇作为溶剂，60‑90℃下经铃木偶联反应得到苝酰亚胺类化合物。本发明提供的苝酰亚胺小分子具有较大的共轭结构与三维结构，可实现多维电荷传输，具有高的电子迁移率，采用的联苯核价格低廉，且反应活性高，合成产率高，适合规模化生产。
• Hole-Transporting Materials with a Two-Dimensionally Expanded π-System around an Azulene Core for Efficient Perovskite Solar Cells
  作者：Hidetaka Nishimura、Naoki Ishida、Ai Shimazaki、Atsushi Wakamiya、Akinori Saeki、Lawrence T. Scott、Yasujiro Murata

  DOI：10.1021/jacs.5b11008

  日期：2015.12.23

  Two-dimensionally expanded pi-systems, consisting of partially oxygen-bridged triarylamine skeletons that are connected to an azulene (1-3) or biphenyl core (4), were synthesized and characterized. When tetra-substituted azulene 1 was used as a hole-transporting material (HTM) in perovskite solar cells, the observed performance (power conversion efficiency = 16.5%) was found to be superior to that of the current HTM standard Spiro-OMeTAD. A comparison of the hole mobility, the ability to control the HOMO and LUMO levels, and the hole-collection efficiency at the perovskite/HTM interface in 1 with reference compounds (2-4 and Spiro-OMeTAD) led to the elucidation of key factors required for HTMs to act efficiently in perovskite solar cells.
• EP2269987
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pushing the Ir-Catalyzed C–H Polyborylation of Aromatic Compounds to Maximum Capacity by Exploiting Reversibility
  作者：Maria N. Eliseeva、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja307547j

  日期：2012.9.19

  Small amounts of base (e.g., 10% potassium t-butoxide or sodium methoxide) have been found to promote equilibration of the kinetically favored products from Ir-catalyzed C-H polyborylations of aromatic compounds. In the presence of excess borylating agent, bis(pinacolato)diborane (B(2)pin(2)), repetitive deborylation/reborylations reposition the Bpin substituents until a pattern that accommodates the

  已发现少量碱（例如，10% 叔丁醇钾或甲醇钠）可促进来自 Ir 催化的芳族化合物的 CH 多硼基化的动力学有利产物的平衡。在过量硼酸化剂双（频哪醇）二硼烷 (B(2)pin(2)) 的存在下，重复脱硼/重硼基化会重新定位 Bpin 取代基，直到实现可容纳最大数量的 Bpin 取代基的模式。据报道，1,3,5,7,9-pentakis(Bpin)corannulene 的高产一步合成说明了 Ir 催化的硼化反应的这种有用扩展。