2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene | 68862-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-napthyl-4-biphenyl；2-(4-phenylphenyl)naphthalene；2-(4'-biphenyl)naphthalene
• CAS: 68862-02-2
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: NLTKCRFWOKREQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  474.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Silane, diethyldi(2-naphthoxy)- 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Aryl Ether as a Negishi Coupling Partner: An Approach for Constructing CC Bonds under Mild Conditions
  作者：Chao Wang、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201103784

  日期：2012.3.19

  An etheric Negishi coupling: The first cross‐coupling reaction between aryl alkyl ethers and dianion‐type zincate reagents to afford biaryl compounds through selective cleavage of the etheric C(sp2)O bond was developed. Dianion‐type zincates showed excellent reactivity toward the aromatic ethers under mild conditions, with good functional group compatibility (see scheme).

  醚性Negishi偶联：开发了芳基烷基醚与二价阴离子型锌酸盐试剂之间的第一个交叉偶联反应，该反应通过选择性裂解醚C（sp 2）O键得到联芳基化合物。在温和的条件下，Dianion型锌酸盐对芳族醚表现出出色的反应性，并具有良好的官能团相容性（参见方案）。
• Bimetallic Ni–Pd Synergism—Mixed Metal Catalysis of the Mizoroki-Heck Reaction and the Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Bromides
  作者：Abhijit A. Kashid、Dharmaraj J. Patil、Ramling D. Mali、Vijay P. Patil、T. V. Neethu、Heena K. Meroliya、Shobha A. Waghmode、Suresh Iyer

  DOI：10.1007/s10562-020-03330-9

  日期：2021.2

  thermal Mizoroki-Heck reaction and Suzuki coupling giving high yields in short reaction times. A thermal redox mechanism probably occurs whereby Ni complex transfers electron and reduces the Pd (II) to Pd (0) which then takes the reactants through the standard protocol of oxidative-addition, migratory insertion and reductive elimination, typical for the Mizoroki-Heck reaction and the Suzuki coupling

  Pd 和 Ni 配合物的组合激活了芳基溴化物，用于热 Mizoroki-Heck 反应和 Suzuki 偶联，在短反应时间内获得高产率。可能会发生热氧化还原机制，Ni 配合物转移电子并将 Pd (II) 还原为 Pd (0)，然后将反应物带入氧化加成、迁移插入和还原消除的标准方案，这在 Mizoroki-Heck 反应中很典型和铃木联轴器。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Dimethyl Aryl Amines with Arylboronic Esters under Reductive Conditions
  作者：Zhi-Chao Cao、Si-Jun Xie、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b08779

  日期：2018.10.24

  Herein, we reported a successful Suzuki-Miyaura coupling of dimethyl aryl amines to forge biaryl skeleton via Ni catalysis in the absence of directing groups and preactivation. This transformation proceeded with high efficiency in the presence of magnesium. Preliminary mechanism studies demonstrated dual roles of magnesium: (i) a reductant that reduced Ni(II) species to active Ni(I) catalyst; (ii)

  在此，我们报道了在没有导向基团和预活化的情况下，通过 Ni 催化，二甲基芳胺成功的 Suzuki-Miyaura 偶联形成联芳骨架。这种转变在镁的存在下以高效率进行。初步机理研究证明了镁的双重作用：(i) 将 Ni(II) 物质还原为活性 Ni(I) 催化剂的还原剂；(ii) 促进 Ni(I)/Ni(III) 催化循环的独特促进剂。
• Bimetallic quantum dots (Cu-Pd, Ni-Pd) catalyzed reaction of bromo arenes with alkenes and aryl boronic acids
  作者：Raut, Pallavi K.、Meroliya, Heena K.、Dumbre, Swapnil R.、Patil, Vaishali N.、Solanki, Bhanupratap S.、Waghmode, Shobha A.、Iyer, Suresh

  DOI：10.56042/ijc.v62i8.4769

  日期：——