N,N-dibutyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinolin-3-amine | 1449576-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinolin-3-amine
• CAS: 1449576-44-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂
• 分子量: 370.538
• InChiKey: NHSYDWLRDFCQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinolin-3-amine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、415.46 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到N,N-dibutyl-1-phenyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚胺的化学选择性和非对映选择性催化加氢合成氨基吲哚并烷

  摘要：

  吲哚并咪唑是具有巨大潜力的生物活性杂环化合物，通常按照多步路线制备。然而，据我们所知，从未报道过1-氨基吲哚并核苷的合成。在本文中，已经使用原子经济方案直接合成了1-（二烷基氨基）-3-取代的吲哚并啶，该方案涉及铜催化的吲哚嗪的三组分合成，然后进行非均相催化氢化。发现后者在3.7 atm下使用氧化铂（IV）作为催化剂具有化学选择性，从而以中等至高收率（35-95％）和高非对映选择性（92：8至> 99：1）提供氨基吲哚并咪唑。实验已经证明氢化是通过含有吡咯部分的中间体5,6,7,8-四氢吲哚嗪发生的。而且，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01782
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 二正丁胺 、 苯乙炔 在 copper nanoparticles supported on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到N,N-dibutyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吲哚和Ch的溶剂依赖性铜催化形成的合成和机理研究

  摘要：

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00417

文献信息

• Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201204305

  日期：2013.4.22

  Solvent decides: Versatile copper nanoparticles (Cu NPs) on activated carbon have been found to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines in dichloromethane and the synthesis of heterocyclic chalcones in the absence of solvent, in both cases, from pyridine‐2‐carbaldehyde derivatives, secondary amines, and terminal alkynes (see scheme).

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。
• An Atomically Precise Pyrazolate‐Protected Copper Nanocluster Exhibiting Exceptional Stability and Catalytic Activity
  作者：Yu‐Mei Wang、Xiao‐Chun Lin、Kai‐Ming Mo、Mo Xie、Yong‐Liang Huang、Guo‐Hong Ning、Dan Li

  DOI：10.1002/anie.202218369

  日期：2023.2.20

  An atomically precise pyrazolate-protected copper nanocluster exhibits extraordinary chemical stability toward oxygen, heat, oxidant (8 wt % H2O2), acid (1 M HCl) and base (20 M KOH). It has been used as stable homogeneous catalysts for synthesis of indolizine with exceptional catalytic activity, delivering superior TOF (3380 h−1) compared to other reported catalysts.

  原子精确的吡唑酸盐保护的铜纳米团簇对氧、热、氧化剂 (8 wt % H 2 O 2 )、酸 (1 M HCl) 和碱 (20 M KOH) 表现出非凡的化学稳定性。它已被用作合成中吲嗪的稳定均相催化剂，具有出色的催化活性，与其他已报道的催化剂相比，可提供出色的 TOF (3380 h -1 )。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Synthesis of Aminoindolizidines through the Chemoselective and Diastereoselective Catalytic Hydrogenation of Indolizines
  作者：María José Albaladejo、María José González-Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01782

  日期：2016.10.21

  synthesis of indolizines followed by heterogeneous catalytic hydrogenation. The latter was found to be chemoselective using platinum(IV) oxide as the catalyst at 3.7 atm, providing the aminoindolizidines in modest-to-high yields (35–95%) and high diastereoselectivity (92:8 to >99:1). It has been experimentally demonstrated that the hydrogenation occurs through the intermediate 5,6,7,8-tetrahydroindolizine

  吲哚并咪唑是具有巨大潜力的生物活性杂环化合物，通常按照多步路线制备。然而，据我们所知，从未报道过1-氨基吲哚并核苷的合成。在本文中，已经使用原子经济方案直接合成了1-（二烷基氨基）-3-取代的吲哚并啶，该方案涉及铜催化的吲哚嗪的三组分合成，然后进行非均相催化氢化。发现后者在3.7 atm下使用氧化铂（IV）作为催化剂具有化学选择性，从而以中等至高收率（35-95％）和高非对映选择性（92：8至> 99：1）提供氨基吲哚并咪唑。实验已经证明氢化是通过含有吡咯部分的中间体5,6,7,8-四氢吲哚嗪发生的。而且，