(+)-1-5-benzyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-5-benzyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl-ethanone
• 英文别名: 1-[4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 411.522
• InChiKey: LVHIIVCPCNFBEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-5-benzyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl-ethanone 在 palladium dihydroxide 、 Crabtree's catalyst 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 134.5h， 生成 (+/-)-α-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyloxymethyl-4-hydroxybut-2-ynyl)-N-but-2-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 丙二酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(+)-1-5-benzyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。