theveside | 29781-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: theveside
• 英文别名: (1S,4aR,7aR)-4a-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 29781-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: KKGHSVKNCUMEEN-XKUHUSTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  theveside 、 叔丁胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到theveside-N-(t-butyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从“自杀树” Cerbera odollam叶子的水提取物中提取的veveside的半合成衍生物的细胞毒性研究。

  摘要：

  我们报道了从Cerbera odollam叶的水提取物中分离出两种已知的虹彩苷苷theviridoside（1）和veveside（2），并在无保护基团的条件下一步合成半合成衍生的veside。评估了衍生物2a – j对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性，这些细胞系分别为SKBR3（乳腺癌），HeLa（子宫颈），A375（皮肤），HepG2（肝脏）和HCT-116（结肠），以及IC 50值被确定。衍生物2b和2h分别显示出对HCT-116和A375细胞系的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.913242

文献信息

• Cytotoxicity studies of semi-synthetic derivatives of theveside derived from the aqueous extract of leaves of ‘suicide tree’<i>Cerbera odollam</i>
  作者：Jaggaiah N. Gorantla、Jamsheena Vellekkatt、Lekshmi R. Nath、Ruby John Anto、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1080/14786419.2014.913242

  日期：2014.9.17

  We report the isolation of two known iridoid glucosides theviridoside (1) and theveside (2) from the aqueous extract of leaves of Cerbera odollam and semi-synthetic derivatisation of theveside prepared in a single step under protection group-free conditions. Derivatives 2a–j were evaluated for cytotoxicity towards five human cancer cell lines of different origins, namely SKBR3 (breast), HeLa (cervical)

  我们报道了从Cerbera odollam叶的水提取物中分离出两种已知的虹彩苷苷theviridoside（1）和veveside（2），并在无保护基团的条件下一步合成半合成衍生的veside。评估了衍生物2a – j对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性，这些细胞系分别为SKBR3（乳腺癌），HeLa（子宫颈），A375（皮肤），HepG2（肝脏）和HCT-116（结肠），以及IC 50值被确定。衍生物2b和2h分别显示出对HCT-116和A375细胞系的中等细胞毒性。