2-amino-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]-oxazoline | 27963-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]-oxazoline
• 英文别名: 2-amino-(1,2-dideoxy-β-D-arabinofurano)<1,2-d>-2-oxazoline；(3aR,5R,6R,6aS)-2-amino-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d]oxazol-6-ol；2-Amino-β-D-arabinofurano<1',2':4,5>2-oxazolin；O,N-Aminomethanylylidene-beta-D-arabinofuranose；(3aR,5R,6R,6aS)-2-amino-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-6-ol
• CAS: 27963-98-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: IVFVSTOFYHUJRU-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°C
• 沸点：
  422.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]-oxazoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  5-取代的阿拉伯呋喃糖尿嘧啶衍生物的简易合成

  摘要：

  阿拉伯氨基恶唑啉很容易与α-（溴甲基）丙烯酸酯衍生物反应，得到相应的加合物。叔丁醇钾或甲醇钠催化的加合物环化得到 5-取代的 2,2'-脱水阿拉伯呋喃糖尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.605
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 盐酸 、 sodium methylate 、 formamide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-amino-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  13C和15N标记的戊糖和己糖的2-甲基硫代恶唑啉衍生物的1H、13C和15N NMR研究。立体电子效应对化学位移和质量碎裂途径的影响

  摘要：

  2-甲硫基-(糖基)恶唑啉衍生物的简便合成已被开发出来，涉及通过醛糖与硫氰酸根离子缩合制备的2-硫基-(糖基)恶唑烷的甲基化。该合成已应用于制备六种戊糖系列2-甲基硫代恶唑啉衍生物和六种己糖系列衍生物。对于几种糖，吡喃和呋喃两种形式都被分离出来，使用 13C 或 15N 标记的硫氰酸盐产生 2-13C 标记或 3-15N 标记的衍生物。产物的结构已通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱以及电子撞击和场解吸质谱进行了研究。多核化学位移相关性和碎裂途径分析促进了 2-甲硫基-(糖)恶唑啉衍生物中环大小的分配。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260241102

文献信息

• Pseudo-Dumbbell-Type Molecular Beacon Probes Bearing Modified Deoxyuridine Derivatives and a Silylated Pyrene as a Fluorophore
  作者：Jakir Ahmed Chowdhury、Tomohisa Moriguchi、Kazuo Shinozuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140372

  日期：2015.3.15

  We have recently reported a novel pseudo-dumbbell-type molecular beacon probe (Probe 1) possessing polyamine-connected deoxyuridine (U) and silylated pyrene. The probe showed weak fluorescence signal while it stayed alone. Fluorescence signal of the probe was increased in the presence of the complementary DNA. In this study, we prepared new molecular beacons, Probe 2 and Probe 3, possessing the elongated stem portion of Probe 1. In addition, one U in Probe 2 is substituted by anthraquinone-bearing deoxyuridine residue (Y) in Probe 3. Probe 4 is essentially the same as Probe 1 but one deoxyguanosine in the loop portion of Probe 1 is substituted by deoxyinosine in Probe 4. In Probe 5, 3′-terminal deoxycytidine of Probe 3 is substituted by deoxyadenosine. The fluorescence signal of these probes is effectively quenched in the absence of target DNA. Among all, Probe 3 shows the most effective quenching. On the other hand, the signal is substantially increased in the presence of complementary DNA. The ratio of signal to background in case of Probe 3 is the highest. All these probes also recognize single nucleotide alternation in the target DNA to a different extent. The sequence recognition ability of Probe 3 is also the highest among all the probes.

  我们最近报告了一种新型伪哑铃型分子探针（探针1），它由聚胺连接的脱氧尿苷（U）和硅化的芘组成。探针在单独存在时显示出较弱的荧光信号。在存在互补DNA的情况下，探针的荧光信号增强。在本研究中，我们制备了新的分子探针，探针2和探针3，它们具有探针1的延长茎部分。此外，探针2中的一个U被含有蒽醌的脱氧尿苷残基（Y）替代了。在探针4中，基本上与探针1相同，但探针1环部分的一个脱氧鸟苷被探针4中的脱氧次黄嘌呤替代。在探针5中，探针3的3′末端脱氧胞苷被脱氧腺苷替代。这些探针在没有靶DNA的情况下，荧光信号有效淬灭。在所有探针中，探针3的淬灭效果最强。另一方面，在存在互补DNA的情况下，信号显著增强。探针3的信号与背景的比率最高。所有这些探针还以不同程度识别靶DNA中的单核苷酸变异。探针3的序列识别能力在所有探针中也是最高的。
• Synthesis and Antiviral Activity of C-5 Substituted β-D- and β-L-D4T Analogues
  作者：Z. Delbederi、C. Fossey、G. Fontaine、S. Benzaria、D. Gavriliu、A. Ciurea、B. Lelong、D. Ladurée、A. M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1080/15257770008033853

  日期：2000.9

  beta-L-counterparts was synthesized. Their inhibitory activities against human immunodeficiency virus (HIV) were investigated and compared to establish relationship(s) between compound structure and their antiviral activity. No significant activity was observed for beta-D- and beta-L-modified nucleosides respectively 7a-c and 14a-c, but 7d and 14d exhibited a weak activity against HIV-1.

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。
• Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation
  作者：Hiroaki Sawai、Akiko Nakamura、Sumie Sekiguchi、Keisuke Yumoto、Masakazu Endoh、Hiroaki Ozaki

  DOI：10.1039/c39940001997

  日期：——

  5-Substituted uracil nucleosides useful for the attachment of linker arms to nucleic acids are prepared from arabinoaminooxazoline and dimethyl α-bromomethylfumarate in a short reaction sequence without using any protecting groups, and incorporated into oligodeoxyribonucleotides.

  5-取代的尿嘧啶核苷可用于将连接臂附着于核酸，其制备方法是从阿糖氨基噁唑啉和二甲基α-溴甲基富马酸酯通过简短的反应序列制得，无需使用任何保护基团，并可整合到寡脱氧核糖核酸中。
• Synthesis of certain 6-alkylthio-2,2′-anhydro-5-azauridines
  作者：Subhasish Purkayastha、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570270350

  日期：1990.3

  β-D-Arabinofurano[1′,2′:4,5]oxazolo-s-triazin-4-one-6-thione (7b) and its t-butyldimethylsilyl protected counterpart 7a were synthesized by treating the appropriate 2-amino-β-D-arabinofurano[1′,2′:4,5]-2-oxazoline with ethoxycarbonyl isothiocyanate. These 2,2′-anhydro-s-triazine nucleosides were then subjected to alkylation under similar reaction conditions. Alkylation of 3′,5′-bis(O-t-butyldimeth

  β-d阿糖呋喃并[1'，2'：4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7B）及其吨丁基二保护的对应图7a是通过处理相应的2-氨基-合成β-D-阿拉伯呋喃酮[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉与乙氧羰基异硫氰酸酯。这些2,2'-脱水-小号然后嗪核苷类似的反应条件下进行烷基化。的3烷基化'，5'-双（OT丁基二）-β-d阿糖呋喃并[1'，2'： - 4,5] oxazolo-小号三嗪-4-酮-6-硫酮（7A）中提供的靶向的S-烷基化核苷，即C6-SCH 3（9a），C6-SCH 2 -CH = CH 2（10a）和C6-S-CH 2 -C = CH（11a），产率合理。尝试将这些核苷脱保护失败。为了避免该问题，用相同的试剂将7b烷基化。在每种情况下的，而不是预期的S-烷基化的脱水核苷，5-的混合物Ñ -alkylanhydro-小号和5-三嗪-4,6-二酮Ñ -alkylanhy
• Stereospecific synthesis of 2′-deoxy pyrimidine and 5,6-dihydro 5-hydroxy thymidine nucleosides
  作者：Palle V.P. Pragnacharyulu、Elie Abushanab

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01659-6

  日期：1997.10

  An economic and versatile synthesis of 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxy pyrimidine nucleosides is described. Readily available oxazoline 1 is condensed with glycidate 2 to give anhydro nucleoside 3. This is converted to the title compounds following established routes.

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。