benzyl (1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[[(1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[[(1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexane-1-carboxylate | 1374406-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl (1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[[(1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[[(1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1374406-81-1
• 化学式: C₄₅H₇₀N₆O₉
• 分子量: 839.086
• InChiKey: QVKIAJDXVXGCKL-WHHZOJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-(nitromethyl)cyclohexyl]methanol 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重铬酸 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 cy2cl2 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 benzyl (1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[[(1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[[(1S,2R)-2-[[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]methyl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的预组织 γ-氨基酸作为折叠体构建块

  摘要：

  描述了两种新的非对映体 γ-氨基酸的不对称合成。两个分子都包含一个环己基环以限制 C α -C β键的构象灵活性；它们的不同之处在于环上的顺式与反式立体化学。来自顺式γ 异构体的残基显示支持 α/γ-肽寡聚体中的螺旋二级结构。

  DOI：

  10.1021/ol3008815

文献信息

• New Preorganized γ-Amino Acids as Foldamer Building Blocks
  作者：Li Guo、Weicheng Zhang、Ilia A. Guzei、Lara C. Spencer、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol3008815

  日期：2012.5.18

  An asymmetric synthesis of two new diastereomeric γ-amino acids is described. Both molecules contain a cyclohexyl ring to limit conformational flexibility about the Cα–Cβ bond; they differ in having cis vs trans stereochemistry on the ring. Residues derived from the cis γ isomer are shown to support helical secondary structures in α/γ-peptide oligomers.

  描述了两种新的非对映体 γ-氨基酸的不对称合成。两个分子都包含一个环己基环以限制 C α -C β键的构象灵活性；它们的不同之处在于环上的顺式与反式立体化学。来自顺式γ 异构体的残基显示支持 α/γ-肽寡聚体中的螺旋二级结构。