N-(2-methylacryloyl)-carbamic acid methyl ester | 102254-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylacryloyl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-methacryloylcarbamate；Methyl (2-methylacryloyl)carbamate；methyl N-(2-methylprop-2-enoyl)carbamate
• CAS: 102254-11-5
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: LZAMULAFTFRLGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylacryloyl)-carbamic acid methyl ester 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl (3-(benzylthio)-2-methylpropanoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Protonation in the Sulfa-Michael Addition Using Chiral Squaramides as Hydrogen-Bonding Organocatalysts

  摘要：

  研究了在硫-Michael加成反应中产生的瞬时烯醇化物的对映选择性质子化。考察了各种α-取代丙烯酸衍生物和硫醇作为底物。α-苄基丙烯酰亚胺在化学产率和对映选择性方面给出了最佳结果（产率高达93%，对映选择性高达92% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290113
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰异氰酸酯 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylacryloyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbamate physical property-improving reagent

  摘要：

  这是一种物理性能改善剂，包括一种含有以下公式的烯醇基碳酸酯化合物：##STR1## 其中R是氢原子或低级烷基，X是氧原子（--O--），硫原子（--S--）或取代或不取代的亚氨基（--NR'--），R'是氢原子或低级烷基，Y是含有活性氢原子的化合物的残基，从中除去--X-H，溶解在具有不小于8的溶解度参数的有机溶剂中，这可以给用同一生产的聚合物带来卓越的物理性能。

  公开号：

  US04935413A1

文献信息

• Elucidating the Mechanism of the Asymmetric Aza-Michael Reaction
  作者：Pim Huat Phua、Suju P. Mathew、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、Donna G. Blackmond、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/chem.200601706

  日期：2007.5.25

  chelate ring with the metal centre; coordinating through the 1,3-dicarbonyl moiety. Isotopic labelling revealed that the addition of N-H occurs in a highly stereoselective manner, allowing the synthesis of optically active beta(2)- and beta(2,3)-amino acid derivatives. The stereochemistry of the addition is postulated to be syn. In situ kinetic studies provided evidence for product inhibition. The binding

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终
• Process for producing optically active beta-amino acid derivatives
  申请人：Sodeoka Mikiko

  公开号：US20060205968A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention is to provide a method for producing the desired optically active β-amino acid derivatives of high optical purities in high yields, without requiring a step of deprotection. More particularly, the present invention relates to a method for producing an optically active β-amino acid derivative or a salt thereof represented by the formula (2): which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid derivative or a salt thereof represented by the formula (1): with an amines or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid.

  本发明提供了一种生产所需的高光学纯度的β-氨基酸衍生物的方法，高产率，不需要去保护步骤。更具体地，本发明涉及一种生产由公式（2）表示的光学活性β-氨基酸衍生物或其盐的方法，其中该方法包括在手性催化剂的存在下，在酸的存在或缺失下，将由公式（1）表示的α，β-不饱和羧酸衍生物或其盐与胺或其盐反应。
• Acrylamide derivatives
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0177122A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  A compound of the formula wherein R is H or C1-8 alkyl; X is -0-, -S-, -NH- or -N(C1-8 alkyl)-; and Y is the residue of an active hydrogen atom-containing compound (excluding -X-H therefrom). Such compounds can be dissolved in an organic solvent having a solubility parameter of not less than 8. They can impart excellent physical properties to a polymer produced therefrom.

  式中的化合物 其中 R 是 H 或 C1-8 烷基；X 是 -0-、-S-、-NH- 或 -N(C1-8烷基)-；Y 是含活性氢原子化合物的残余物（不包括其中的 -X-H）。 这些化合物可以溶解在溶解度不小于 8 的有机溶剂中。
• Production of unsaturated carbamic acid derivative
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0556841A2

  公开（公告）日：1993-08-25

  The present invention provides a process for producing a variety of unsaturated carbamic acid derivatives from corresponding unsaturated carbamates by substitution reaction. The present invention provides a process for producing unsaturated carbamic acid derivatives, comprising reacting an unsaturated carbamate represented by    wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R¹ represents a residue of an alcohol from which an OH group is removed, with an alcohol, a primary or secondary amine or an oxime at a temperature of 80 to 150 °C to substitute the -OR¹ group in the formula (A).

  本发明提供了一种通过取代反应从相应的不饱和氨基甲酸酯生产各种不饱和氨基甲酸衍生物的工艺。本发明提供了一种生产不饱和氨基甲酸衍生物的工艺，该工艺包括使下列物质所代表的不饱和氨基甲酸酯发生反应 其中 R 代表氢原子或具有 1 至 8 个碳原子的烷基，R¹ 代表去掉 OH 基团的醇残基、 与醇、伯胺或仲胺或肟在 80 至 150 °C 的温度下反应，以取代式 (A) 中的 -OR¹ 基团。
• Method for producing N-acyl carbamate
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0827953A2

  公开（公告）日：1998-03-11

  The present invention provides a method for producing N-acyl carbamate in high yield. The method of the present invention comprises the step of reacting an unsaturated acid halide with a carbamate in the presence of a hindered amine. Another method of the present invention comprises the step of reacting a N,N-diacyl carbamate with an active hydrogen compound.

  本发明提供了一种高产率生产 N-酰基氨基甲酸酯的方法。本发明的方法包括在受阻胺存在下使不饱和酸卤化物与氨基甲酸酯反应的步骤。本发明的另一种方法包括使 N,N-二乙酰氨基甲酸酯与活性氢化合物反应的步骤。