2-deoxy-1-O-dibenzylphosphoryl-2-fluoro-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-β-D-gluco-heptopyranose | 888487-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-1-O-dibenzylphosphoryl-2-fluoro-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-β-D-gluco-heptopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6,7-tetra-O-TBDMS-6-L-glycero-β-1-(dibenzyphosphoryl)-D-hepto-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-fluoro-6-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxyoxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 888487-36-3
• 化学式: C₄₅H₈₂FO₉PSi₄
• 分子量: 929.455
• InChiKey: VQWLBIPIHUXGJA-CGZOITRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.73
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-1-O-dibenzylphosphoryl-2-fluoro-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-β-D-gluco-heptopyranose 、 三正丁胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2-deoxy-1-O-phosphoryl-2-fluoro-L-glycero-β-D-gluco-heptopyranose bis(tributylammonum) salt
  参考文献：
  名称：

  立体选择性糖基氟磷酸化：LPS生物合成抑制剂ADP-2-氟庚糖的合成。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了七糖甙，其生物合成目标是开发新型抗菌剂。这项工作描述了七烷基转移酶WaaC的供体底物ADP-L-甘油-β-D-甘露聚糖-庚糖的氟化类似物的合成，它催化了这种碳水化合物向LPS的掺入。合成而言，制备ADP-2F庚糖的关键步骤是通过selectfluor介导的（selectfluor = 1-氯甲基-4）同时和立体选择性地同时安装C-2处的氟原子和C-1处的磷酰基-氟二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（三氟甲磺酸酯）亲电加成/涉及庚糖基的亲核取代。所以，

  DOI：

  10.1002/chem.200801279
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-galacto-hept-1-enitol 、 钠二苄基磷酸酯 在 15-冠醚-5 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo<2.2.2>octane ditriflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-deoxy-1-O-dibenzylphosphoryl-2-fluoro-3,4,6,7-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-β-D-gluco-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58796

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2006/58796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Glycal Fluorophosphorylation: Synthesis of ADP-2-fluoroheptose, an Inhibitor of the LPS Biosynthesis
  作者：Hirofumi Dohi、Régis Périon、Maxime Durka、Michael Bosco、Yvain Roué、François Moreau、Sylvestre Grizot、Arnaud Ducruix、Sonia Escaich、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.200801279

  日期：2008.10.29

  describes the synthesis of a fluorinated analogue of ADP-L-glycero-beta-D-manno-heptopyranose, the donor substrate of the heptosyl transferase WaaC, which catalyzes the incorporation of this carbohydrate into LPS. Synthetically, the key step for the preparation of ADP-2F-heptose is the simultaneous and stereoselective installation of both the fluorine atom at C-2 and the phosphoryl group at C-1 through a

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了七糖甙，其生物合成目标是开发新型抗菌剂。这项工作描述了七烷基转移酶WaaC的供体底物ADP-L-甘油-β-D-甘露聚糖-庚糖的氟化类似物的合成，它催化了这种碳水化合物向LPS的掺入。合成而言，制备ADP-2F庚糖的关键步骤是通过selectfluor介导的（selectfluor = 1-氯甲基-4）同时和立体选择性地同时安装C-2处的氟原子和C-1处的磷酰基-氟二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（三氟甲磺酸酯）亲电加成/涉及庚糖基的亲核取代。所以，