ethyl 2-oxo-2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl)acetate | 14779-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophen-5-yl)acetate
• CAS: 14779-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: PUKLFORXPXYXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 亚硝酸丁酯 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Amino-benzo[b]thiophen-5-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally absorbable cephalosporin antibiotics. 2. Structure-activity studies of bicyclic glycine derivatives of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid

  摘要：

  Three positional analogues (4-, 5-, and 7-) of benzothienylglycine and (N-acetylindolinyl)-5-glycine were prepared and coupled to 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (7-ADCA) to give the cephalosporins 17a-c. In addition two isomeric (2,3-b and 3,2-b) thienothiopheneglycines were synthesized and coupled to 7-ADCA to yield cephalosporins 30d and 30e. In vitro testing of these new cephalosporins indicates good activity against Gram-positive bacteria. Against Streptococcus pneumoniae infections compound 25 displayed better mouse protection (both orally and subcutaneously) than cephalexin.

  DOI：

  10.1021/jm00150a023
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 草酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 2-oxo-2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED DIHYDROINDAZOLE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROINDAZOLE FUSIONNÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及具有对α2δ亚基，特别是电压门控钙通道的α2δ亚基具有药理活性的融合二氢吲唑衍生物。它还涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ亚基，以及δ1受体双重药理活性的化合物。本发明还涉及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在疗法中的使用，特别是用于疼痛治疗。

  公开号：

  WO2020016315A1

文献信息

• [EN] 4,5-DIHYDRO-1H-THIENO[2,3-G]INDAZOLYL DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDRO-1H-THIÉNO[2,3-G]INDAZOLYL PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019121670A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description, having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  其中，各种取代基的含义如描述中所披露的，具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，以及μ-阿片受体的双重药理活性，涉及到这些化合物的制备过程，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Neuroscienze Pharmaness S.C. A R.L.

  公开号：EP2230243A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  Condensed tricyclic pyrazole compounds having affinity for the CB1 and/or CB2 cannabinoidergic receptors, with activity both on the peripheral and central nervous system, of formula (I) : wherein: A represents a group selected from -(CH2)t-, -(CH2)r-O-(CH2)s- and -(CH2)r-S(O)p-(CH2)s- B is an heteroaryl, R is a group selected from heteroaryl, heteroarylalkyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl or bivalent aliphatic chain, R' is a group selected from the following: R'1: a substituent bearing a keto group of formula -C(O)-(Z')v-Z" R'2: a substituent having an hydroxylic function of formula -CH(OH)-(Z')v-Z", R'3: an amide substituent of formula -C(O)-NH-(Z')v-T'.

  具有对CB1和/或CB2大麻素受体亲和力的紧凑三环吡唑化合物，对外周和中枢神经系统均具有活性，其化学式为(I)：其中：A代表从-(CH2)t-, -( )r-O-( )s-和-( )r-S(O)p-( )s-B中选择的基团，B是杂芳基，R是从杂芳基、杂芳烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或二价脂肪链中选择的基团，R'是从以下选择的基团：R'1：具有化学式-C(O)-(Z')v-Z"的酮基团的取代基，R'2：具有化学式-CH(OH)-(Z')v-Z"的羟基功能的取代基，R'3：具有化学式-C(O)-NH-(Z')v-T'的酰胺取代基。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100215759A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Condensed tricyclic pyrazole compounds having affinity for the CB1 and/or CB2 cannabinoidergic receptors, with activity both on the peripheral and central nervous system, of formula (I): wherein: A represents a group selected from —(CH 2 ) t —, —(CH 2 ) r —O—(CH 2 ) s — and —(CH 2 ) r —S(O) p —(CH 2 ) s — B is an heteroaryl, R is a group selected from heteroaryl, heteroarylalkyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl or bivalent aliphatic chain, R′ is a group selected from the following: R′ 1 : a substituent bearing a keto group of formula —C(O)— (Z′) v —Z″ R′ 2 : a substituent having an hydroxylic function of formula —CH(OH)—(Z′) v -Z″, R′ 3 : an amide substituent of formula —C(O)—NH—(Z′) v -T′.

  具有对CB1和/或CB2大麻素受体亲和力的紧凑三环吡唑化合物，在外周和中枢神经系统上均具有活性，其化学式为(I)：其中：A代表从—(CH2)t—、—( )r—O—( )s—和—( )r—S(O)p—( )s—中选择的基团，B是杂环烷基，R是从杂环烷基、杂环烷基烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或二价脂肪链中选择的基团，R′是从以下选择的基团：R′1：具有化学式—C(O)—(Z′)v—Z″的酮基团，R′2：具有化学式—CH(OH)—(Z′)v-Z″的羟基功能的取代基，R′3：具有化学式—C(O)—NH—(Z′)v-T′的酰胺取代基。